慶應義塾研究者情報データベース

経歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1995年04月

  -

  1996年03月

  財団法人相模中央化学研究所，研究員

• 1996年04月

  -

  1998年03月

  東京理科大学（薬学部），助手

• 1998年04月

  -

  2001年03月

  慶應義塾大学（理工学部），助手

• 2001年04月

  -

  2008年03月

  慶應義塾大学（理工学部），専任講師

• 2005年08月

  -

  2006年07月

  米国スクリプス研究所フロリダ，客員研究員

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

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• 1990年03月

  慶應義塾大学, 理工学部, 応用化学科

  大学, 卒業

• 1992年03月

  慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

  大学院, 修了, 修士

• 1995年03月

  慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用化学専攻

  大学院, 修了, 博士

学位 【 表示 ／ 非表示 】

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• 博士（工学）, 慶應義塾大学, 課程, 1995年03月

研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

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• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 (Organic Chemistry)

• ナノテク・材料 / 有機合成化学 (Synthetic Chemistry)

• ライフサイエンス / 生物有機化学 (Organic Chemistry)

• ライフサイエンス / 薬系化学、創薬科学 (Chemical Pharmaceutics)

著書 【 表示 ／ 非表示 】

著書 【 表示 ／ 非表示 】

• 有機合成実験法ハンドブック　第２版

  高尾 賢一, 丸善出版, 2015年11月

  担当範囲: 15.2.1　ヒドロキシ基の保護と脱保護

• Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

  Ken-ichi Takao and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2013年04月

  担当範囲: 161-187

• ベーシックマスター有機化学

  高尾 賢一, オーム社, 2011年11月

  担当範囲: 第14章　有機合成化学

• Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

  Yoshikazu Suzuki, Ken-ichi Takao, and Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2003年12月

  担当範囲: 127-167

• Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.

  Ken-ichi Takao, Jun Ishihara, Kin-ichi Tadano, Elsevier: Amsterdam, 2000年12月

  担当範囲: 3-51

論文 【 表示 ／ 非表示 】

論文 【 表示 ／ 非表示 】

• Red-light-mediated Barton decarboxylation reaction and one-pot wavelength-selective transformations

  Yamamoto H., Yamaoka K., Shinohara A., Shibata K., Takao K.I., Ogura A.

  Chemical Science （Chemical Science)  14 （ 40 ） 11243 - 11250 2023年09月

  ISSN  20416520

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  In organic chemistry, selecting mild conditions for transformations and saving energy are increasingly important for achieving sustainable development goals. Herein, we describe a red-light-mediated Barton decarboxylation using readily available red-light-emitting diodes as the energy source and zinc tetraphenylporphyrin as the catalyst, avoiding explosive or hazardous reagents or external heating. Mechanistic studies suggest that the reaction probably proceeds via Dexter energy transfer between the activated catalyst and the Barton ester. Furthermore, a one-pot wavelength-selective reaction within the visible light range is developed in combination with a blue-light-mediated photoredox reaction, demonstrating the compatibility of two photochemical transformations based on mechanistic differences. This one-pot process expands the limits of the decarboxylative Giese reaction beyond polarity matching.

  • Access to Document (DOI)

• Open system synthesis of narrow-bandwidth red-fluorescent carbon quantum dots with a function of multi-metal ion sensing

  Katakami R., Sato K., Ogura A., Takao K.I., Iso Y., Isobe T.

  Journal of Materials Chemistry C （Journal of Materials Chemistry C)  11 （ 12 ） 4143 - 4152 2023年03月

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  Carbon quantum dots (CQDs) are environmentally friendly phosphors. However, there have been few reports on red-emitting CQDs with narrow-bandwidths, all of which were synthesized via solvothermal methods using autoclaves. Here, red-emitting CQDs were synthesized from 4,6-diaminoresorcinol dihydrochloride (DAR), which is an aromatic compound with electron-donating hydroxy and amino groups. The synthesis involved heating at 180 °C for 6 h in a high-boiling-point 1,2-pentanediol solvent in an open system without using autoclaves and catalysts. The DAR-derived-CQDs in ethanol exhibited red photoluminescence with a 0.14 eV full width at half-maximum that was comparable to that of narrow-bandwidth blue-fluorescent phloroglucinol (PG)-derived-CQDs. The red emission was attributed to a weakened quantum-size effect and electron-donating NH2 groups. The hydroxy groups of PG-derived-CQDs interacted with Al3+ and Fe3+ ions, resulting in fluorescence quenching. DAR-derived-CQDs have hydroxy and amino groups, which facilitate the fluorescence quenching for Al3+, Fe3+, Cu2+, and Pb2+ ions.

  • Access to Document (DOI)

• Synthesis of Indoles via Sigmatropic Rearrangements and Olefin Isomerization

  Uchida T., Saito R., Takao K.i., Ogura A.

  Advanced Synthesis and Catalysis （Advanced Synthesis and Catalysis)  366 （ 3 ） 465 - 472 2023年

  ISSN  16154150

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  Indoles are important heterocycles in pharmaceuticals and agrochemicals, and their atom-economical synthesis is needed. Herein, we describe the synthesis of indoles using sigmatropic rearrangements. The N-allylaniline was oxidized by environmentally benign hydrogen peroxide, and spontaneous [2,3]-Meisenheimer rearrangement gave N-allyloxyaniline. Subsequent treatment with a ruthenium catalyst afforded N-vinyloxyaniline, which underwent [3,3]-sigmatropic rearrangement to give indoles, expelling water as the only byproduct. The whole sequence is free of quantitative salt byproducts, thereby avoiding aqueous work up and cutting off the inorganic waste.

  • Access to Document (DOI)

• Asymmetric Synthesis of Cyclopentene Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters by (3 + 2) Cycloaddition and Its Application in the Formal Synthesis of (R)-(-)-Puraquinonic Acid

  Oga M., Takamatsu Y., Ogura A., Takao K.I.

  Journal of Organic Chemistry （Journal of Organic Chemistry)  87 （ 13 ） 8788 - 8795 2022年07月

  ISSN  00223263

  　概要を見る

  A highly stereoselective (3 + 2) cycloaddition for the asymmetric synthesis of versatile cyclopentene compounds containing all-carbon quaternary stereocenters was developed. The phosphine-catalyzed reactions of alkynoates with α-alkylated electron-deficient alkenes bearing Oppolzer's camphorsultam showed high to excellent diastereoselectivities and perfect regioselectivities. The usefulness of this reaction was demonstrated in the concise formal synthesis of (R)-(-)-puraquinonic acid.

  • Access to Document (DOI)

• Elucidation of structure-activity relationship of humulanolides and identification of humulanolide analog as a novel HSP90 inhibitor

  Saegusa J., Osada Y., Miura K., Sasazawa Y., Ogura A., Takao K.i., Simizu S.

  Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters （Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters)  60 2022年03月

  ISSN  0960894X

  　概要を見る

  Humulanolides are natural products isolated from Asteriscus, and the isolation and total synthesis of many types of humulanolides have been reported. In this study, we evaluated anti-proliferative activity of twelve humulanolides against various human cancer cell lines and found that humulanolide analog E, which was newly designed and synthesized, exhibited the highest anti-proliferative activity. Structure-activity relationship analysis revealed that α,β-unsaturated carbonyl moieties in humulanolides play an important role for anti-proliferative activity. To identify molecular targets of humulanolide analog E, we investigated various cell-based and in vitro assays. Treatment with humulanolide analog E against human fibrosarcoma HT1080 cells increased the expression level of HSP70 protein and decreased the levels of AKT and CDK4, which are HSP90 client proteins. Moreover, humulanolide analog E inhibited refolding of denatured luciferase protein via suppression of HSP90 activity in vitro. These results suggest that humulanolide analog E possesses the anti-proliferative activity against human cancer cells by inhibiting HSP90 functions.

  • Access to Document (DOI)

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

• 中・大員環化合物の面不斉から中心不斉への立体選択的な変換反応の開発と応用

  高尾, 賢一

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学)  2019年

• 多様な生物活性を有する多環状ポリプレニル化天然有機化合物の効率合成

  高尾, 賢一

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学)  2018年

• 多環式天然物の生合成を模倣した合成研究

  高尾, 賢一

  学事振興資金研究成果実績報告書 （慶應義塾大学)  2017年

• 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

  高尾, 賢一

  科学研究費補助金研究成果報告書 2017年

• シクロブテンカルボン酸エステルを基質とする連続メタセシス反応の開発とその応用

  高尾, 賢一

  科学研究費補助金研究成果報告書 2013年

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

• 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

  高尾賢一

  THE CHEMICAL TIMES  ( No.3 ) 12 - 16 2018年07月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 単著

• 有機化学の反応のしくみ

  高尾賢一・只野金一

  化学と教育 Vol.65   620 - 623 2017年12月

  記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

• グッチフェロンAの全合成研究

  滝本実里・七瀧智俊・小椋章弘・高尾賢一

  日本化学会第104春季年会 (船橋市) , 

  2024年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• 赤色光照射で駆動する新規ラジカル開始剤の開発

  谷川麟太郎・篠原　杏・高尾賢一・小椋章弘

  日本化学会第104春季年会 (船橋市) , 

  2024年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• ステルヒルスチンAおよびBの全合成研究

  南友紀子・野村亮太・小椋章弘・高尾賢一

  日本化学会第104春季年会 (船橋市) , 

  2024年03月

  , 

  口頭発表（一般）

• 分子内野崎-檜山-高井-岸反応を用いた天然物の全合成

  高尾賢一

  有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム多摩2023 (八王子市) , 

  2023年11月

  , 

  口頭発表（招待・特別）

• ビールショウスキーシンの全合成研究

  寺内　頌・笹田祥吾・小椋章弘・高尾賢一

  第123回有機合成シンポジウム (東京) , 

  2023年11月

  , 

  口頭発表（一般）

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

• 立体選択的な第四級不斉炭素構築法の開発とそれに基づく生物活性物質の合成

  2021年04月

  -

  2025年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾 賢一, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

• 環転位メタセシスおよび生合成模倣反応を利用した新規骨格構築法の開発とその応用

  2015年04月

  -

  2018年03月

  文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 高尾　賢一, 基盤研究(C), 補助金,  研究代表者

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

受賞 【 表示 ／ 非表示 】

• アステラス製薬 研究企画賞

  高尾 賢一, 2006年11月, 社団法人 有機合成化学協会, 官能基化されたシクロブタン誘導体の新規不斉合成法の開発と天然物合成への応用

  受賞区分： 国内学会・会議・シンポジウム等の賞

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

• 有機合成化学

  2024年度

• 応用化学輪講

  2024年度

• 応用化学実験Ｂ

  2024年度

• 基礎理工学課題研究

  2024年度

• 基礎理工学特別研究第２

  2024年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

• 日本化学会, 

  1990年04月

  -

  継続中

• 有機合成化学協会, 

  1990年04月

  -

  継続中

• 日本薬学会, 

  1996年04月

  -

  継続中

• American Chemical Society, 

  1999年01月

  -

  継続中

• 日本プロセス化学会, 

  2003年04月

  -

  継続中

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

• 2022年02月

  -

  2024年02月

  理事（事業担当）, 有機合成化学協会

• 2021年02月

  -

  2023年02月

  関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

• 2019年02月

  -

  2021年02月

  関東支部幹事, 有機合成化学協会

• 2016年12月

  -

  2021年12月

  幹事, 新規素材探索研究会

• 2016年01月

  -

  2017年12月

  化学グランプリ小委員会委員, 日本化学会

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