戸嶋　一敦 (トシマ　カズノブ)

Toshima, Kazunobu

写真a

所属（所属キャンパス）

理工学部 応用化学科 （矢上）

職名

教授

HP

外部リンク
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経歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1988年04月
    -
    1989年03月

    ペンシルバニア大学化学科 ,博士研究員

  • 1989年04月
    -
    1994年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,助手

  • 1994年04月
    -
    1996年03月

    慶應義塾大学（理工学部） ,専任講師

  • 1996年04月
    -
    2003年03月

    慶應義塾大学理工学部（応用化学科）,助教授

  • 1997年04月
    -
    1999年03月

    慶應義塾大学理工学応用化学科教室幹事

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学歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 1983年03月

    慶應義塾大学, 工学部, 応用化学科

    大学, 卒業

  • 1985年03月

    慶應義塾大学, 工学研究科, 応用化学専攻

    大学院, 修了, 修士

  • 1988年03月

    慶應義塾大学, 理工学研究科, 応用科学専攻

    大学院, 修了, 博士

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学位 【 表示 ／ 非表示 】

  • 工学　, 慶應義塾大学, 1988年03月

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研究分野 【 表示 ／ 非表示 】

  • ナノテク・材料 / 有機合成化学

  • ナノテク・材料 / 生体化学

  • ナノテク・材料 / 生物分子化学

  • ナノテク・材料 / ケミカルバイオロジー

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著書 【 表示 ／ 非表示 】

  • Comprehensive Glycoscience 2nd edition

    DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Elsevier, 2021年06月

    担当範囲: 1,2-cis O-Glycosylation methods, Vol. 2, pp. 365-412.

  • 標的糖鎖光分解用生体機能分子、糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 377-379

  • 環境調和型グリコシル化反応、 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック

    佐々木要、高橋大介、戸嶋一敦, エヌ・ティー・エス, 2015年08月

    担当範囲: 339-342

  • Stereoselective formation of 2-deoxyglycosidic bonds in biologically active natural products

    高橋 大介、戸嶋 一敦, Wiley, 2013年

    担当範囲: 1137-1171

  • Green Solvents Ⅱ

    佐々木 要、高橋 大介、戸嶋 一敦, Springer, 2012年

    担当範囲: 67-78

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論文 【 表示 ／ 非表示 】

  • Destabilization of vitelline membrane outer layer protein 1 homolog (VMO1) by <i>C</i> ‐mannosylation

    Satoshi Yoshimoto, Takehiro Suzuki, Naoki Otani, DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima, Naoshi Dohmae, Siro Simizu

    FEBS Open Bio （Wiley)  13 （ 3 ） 490 - 499 2023年01月

    査読有り,  ISSN  2211-5463

  • Photoinduced Glycosylation Using a Diarylthiophene as an Organo Lewis Photoacid Catalyst

    Otani N., Higashiyama K., Sakai H., Hasobe T., Takahashi D., Toshima K.

    European Journal of Organic Chemistry （European Journal of Organic Chemistry)  2023年

    最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  1434193X

    　概要を見る

    Here reports an photoinduced glycosylation of trichloroacetimidate donors and several alcohols using 3,11-dimethoxydinaphthothiophene as an organo Lewis photoacid catalyst upon long-wavelength UV-LED light (385 nm) irradiation. The reaction proceeded under mild reaction conditions smoothly to give the corresponding glycosides in good to high yields. In addition, the present glycosylation method was applicable to a wide range of trichloroacetimidate donors and acceptors. Furthermore, the dinaphthothiophene catalyst could be recovered and reused without any loss of efficiency. Moreover, this glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of a biologically active natural product, cholesteryl 6-O-myristoyl-α-glucoside.

  • Synthesis of Mannosylerythritol Lipid Analogues and their Self-Assembling Properties, Recovery Effects on Damaged Skin Cells, and Antibacterial Activity

    Kondo T., Yasui C., Miyajima I., Banno T., Asakura K., Fukuoka T., Ushimaru K., Koga M., Saika A., Morita T., Takahashi Y., Hayashi C., Igarashi M., Takahashi D., Toshima K.

    Chemistry - A European Journal （Chemistry - A European Journal)  28 （ 55 ）  2022年10月

    最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  09476539

    　概要を見る

    Synthesis of three types of purpose-designed mannosylerythritol lipid (MEL)-D analogues with decanoyl groups (C10), β-GlcEL-D, α-GlcEL-D, and α-MEL-D, was accomplished utilizing our boron-mediated aglycon delivery (BMAD) methods. Their self-assembling properties, recovery effects on damaged skin cells, and antibacterial activity were evaluated. It was revealed, for the first time, that α-GlcEL-D and α-MEL-D only generated giant vesicles, indicating that slight differences in the steric configuration of an erythritol moiety and fatty acyl chains affect the ability to form vesicles. Analogue α-MEL-D exhibited significant recovery effects on damaged skin cells. Furthermore, α-MEL-D exhibited antibacterial activity as high as that for MEL-D, indicating that α-MEL-D is a promising artificial sugar-based material candidate for enhancing the barrier function of the stratum corneum, superior to a known cosmetic ingredient, and possesses antibacterial activity.

  • Efficient Strategy for the Preparation of Chemical Probes of Biologically Active Glycosides Using a Boron-Mediated Aglycon Delivery (BMAD) Method

    Kimura K., Yasunaga T., Makikawa T., Takahashi D., Toshima K.

    Bulletin of the Chemical Society of Japan （Bulletin of the Chemical Society of Japan)  95 （ ７ ） 1075 - 1082 2022年07月

    査読有り,  ISSN  00092673

    　概要を見る

    Development of an efficient method for the analysis and identification of the target proteins with which biologically active glycosides directly interact is highly desirable in many research fields. In this article, we report an efficient strategy for the preparation of chemical probes of biologically active glycosides using a reaction sequence of i) a boron-mediated aglycon delivery (BMAD) with an N3-functionalized 1,2-anhydroglu-cose donor, ii) deprotection, and iii) strain-promoted azidealkyne cycloaddition. Using the synthesized chemical probes, we successfully demonstrated that the target proteins of a cardiac glycoside, lanatoside C (1), can be visualized and identified in human colon cancer HCT116 cells.

  • Self-Assembling Properties and Recovery Effects on Damaged Skin Cells of Chemically Synthesized Mannosylerythritol Lipids

    T. Kondo ., C. Yasui ., T. Banno ., K. Asakura ., T. Fukuoka ., K. Ushimaru., M. Koga., H. Minamikawa., A. Saika., T. Morita., D. Takahashi ., K. Toshima.

    ChemBioChem （ChemBioChem)  23 （ 2 ） e202100631 2022年01月

    最終著者, 責任著者, 査読有り,  ISSN  14394227

    　概要を見る

    Mannosylerythritol lipids (MELs), which are one of the representative sugar-based biosurfactants (BSs) produced by microorganisms, have attracted much attention in various fields in the sustainable development goals (SDGs) era. However, they are inseparable mixtures with respect to the chain length of the fatty acids. In this study, self-assembling properties and structure-activity relationship (SAR) studies of recovery effects on damaged skin cells using chemically synthesized MELs were investigated. It was revealed, for the first time, that synthetic and homogeneous MELs exhibited significant self-assembling properties to form droplets or giant vesicles. In addition, a small difference in the length of the fatty acid chains of the MELs significantly affected their recovery effects on the damaged skin cells. MELs with medium or longer length alkyl chains exhibited much higher recovery effects than that of C18-ceramide NP.

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KOARA（リポジトリ）収録論文等 【 表示 ／ 非表示 】

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総説・解説等 【 表示 ／ 非表示 】

  • Boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazunobu Toshima

    Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry 82   79 - 105 2022年11月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 最終著者, 責任著者

  • Recent advances in boron-mediated aglycon delivery (BMAD) for the efficient synthesis of 1,2-cis glycosides

    *DAISUKE TAKAHASHI, Kazuki Inaba, *Kazunobu Toshima

    Carbohydrate Research (Carbohydrate Research)  518   108579 2022年08月

    共著, 最終著者, 責任著者,  ISSN  00086215

    　概要を見る

    Highly stereoselective synthesis of 1,2-cis glycosides remains a challenging task due to the lack of reliable neighboring group participation (NGP) from the 2-O-acyl functionality in the glycosyl donor. In this context, our group recently developed highly 1,2-cis-stereoselective glycosylation methods, named boron-mediated aglycon delivery (BMAD), using organoboron reagents and 1,2-anhydroglycosyl donors. In this mini-review article, we introduce the BMAD methods and their applications to the synthesis of biologically active natural products and complex glycosides reported since our mini-review article published in this journal in 2017.

  • 有機光酸触媒を用いた光グリコシル化

    *戸嶋一敦;高橋大介

    バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 3 - 11 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 筆頭著者, 責任著者

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応と病原菌糖鎖合成への応用

    *高橋大介;*戸嶋一敦

    バイオインダストリー (シーエムシー出版)  38 ( 8 ) 32 - 41 2021年08月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著, 最終著者, 責任著者

  • マンノシルエリスリトールリピッド（MEL）の効率的全合成と抗菌活性を指標とした構造－機能相関の解明

    *高橋大介, *戸嶋一敦

    オレオサイエンス 20 ( 5 ) 209 - 214 2020年05月

    記事・総説・解説・論説等（学術雑誌）, 共著

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研究発表 【 表示 ／ 非表示 】

  • ホウ素媒介アグリコン転移反応を用いた位置及び立体選択的β-アラビノフラノシル化反応の開発

    稲葉和樹, 内藤優奈, 立花実奈, 戸嶋一敦, 高橋大介

    日本化学会第103春季年会（2023）, 

    2023年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 固体酸を活性化剤に用いた環境調和型C-及びN-グリコシル化反応の開発

    松本 稜太, 高橋 大介, 戸嶋 一敦

    日本化学会第103春季年会（2023）, 

    2023年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • エンジイン系抗生物質N1999A2のナフトール構造を基本骨格とした新規光感受性分子の創製

    髙橋南美, 松永ことの, 加賀谷つぐみ, 高橋大介, 戸嶋一敦

    日本化学会第103春季年会（2023）, 

    2023年03月
    , 

    口頭発表（一般）

  • 固体酸を用いた環境調和型C-グリコシル化反応の開発

    松本稜太, 高橋大介, 戸嶋一敦

    GlycoTOKYO2022, 

    2022年12月
    , 

    ポスター発表

  • 非対称化型グリコシル化反応を用いたカナマイシンAの全合成研究

    今井万丈, 戸嶋一敦, 高橋大介

    GlycoTOKYO2022, 

    2022年12月
    , 

    ポスター発表

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競争的研究費の研究課題 【 表示 ／ 非表示 】

  • 天然物を基本骨格とする刺激応答型光感受性分子の創製と次世代型光線力学療法への応用

    2022年04月
    -
    2026年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋 一敦, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

  • 機能複合化による生体機能光制御中分子の創製

    2016年04月
    -
    2018年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 新学術領域研究(研究領域提案型), 補助金,  研究代表者

  • 生体機能光制御分子の創製と細胞機能精密制御への応用

    2014年04月
    -
    2017年03月

    文部科学省・日本学術振興会, 科学研究費助成事業, 戸嶋　一敦, 基盤研究(B), 補助金,  研究代表者

    　研究概要を見る

    本研究課題においては、種々の疾病に関連するさまざまなタンパク及び糖鎖を、特定波長の光照射によって、標的選択的に分解する新しい生体機能分子を創製した。さらに、これら生体機能分子が、疾病に関連する細胞内で機能し、これら細胞の機能を制御可能なことを見出した。これらのことにより、光照射によって生理活性の発現が制御可能な、これまでに類例のない生体機能光制御分子の開発に向けた新たな指針を確立した。

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知的財産権等 【 表示 ／ 非表示 】

  • 抗腫瘍活性を有する硫酸化オリゴフコシド類

    出願日： 特願2013-150907  2013年07月 

    特許権, 共同

  • ノイラミニダーゼに対する酵素阻害剤

    出願日： 特願2010-022168  2009年02月 

    特許権, 共同

  • 光増感剤、タンパク質切断剤、タンパク質切断方法、糖分子切断剤、糖分子切断方法、及び光線力学治療剤

    出願日： 特願2007-507210  2006年03月 

    発行日： 特許第5046029号  2012年07月

    特許権, 単独

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受賞 【 表示 ／ 非表示 】

  • 有機合成化学協会第一三共・創薬有機化学賞

    2016年02月

  • 日本化学会学術賞

    2015年03月

  • 山下太郎学術研究奨励賞

    1996年05月

  • 日本化学会進歩賞

    1995年03月

  • 油脂技術優秀論文賞

    戸嶋 一敦, 1995年02月, 油脂工業会館

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担当授業科目 【 表示 ／ 非表示 】

  • 応用化学輪講

    2024年度

  • 分子生命化学１

    2024年度

  • 応用化学実験Ｄ

    2024年度

  • 基礎理工学課題研究

    2024年度

  • 基礎理工学特別研究第２

    2024年度

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所属学協会 【 表示 ／ 非表示 】

  • 日本ケミカルバイオロジー学会, 

    2007年04月
    -
    継続中

  • 高分子学会, 

    2004年07月
    -
    継続中

  • 日本糖質学会, 

    1991年03月
    -
    継続中

  • アメリカ化学会, 

    1988年06月
    -
    継続中

  • 有機合成化学協会, 

    1986年01月
    -
    継続中

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委員歴 【 表示 ／ 非表示 】

  • 2014年11月
    -
    継続中

    幹事, GlycoTokyo

  • 2014年04月
    -
    継続中

    評議員, 日本糖質学会

  • 2007年04月
    -
    継続中

    世話人, 日本ケミカルバイオロジー学会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    関東支部常任幹事, 有機合成化学協会

  • 2006年04月
    -
    2008年03月

    事業委員会委員, 有機合成化学協会

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