論文 - 小川　誠一郎

Pseudosugars, 40. Synthesis of Ether- and Imino-Linked Octyl N-Acetyl-5a’-carba-β-lactosaminides and ?isolactosaminides: Acceptor Substrates for α(1→3/4)Fucosyltransferase, and Enzymatic Synthesis of 5a’-carbatrisaccharides

小川誠一郎

Eur.J.Org.Chem. 1999年03月

単著

　概要を見る

非還元末端に5a-カルバ糖残基を持つ、N-アセチルラクトサミンおよびイソラクトサミンを合成してα(1→3/4)-フコシルトランスフェラーゼに対する挙動を調べた。前者は基質として作用し、後者はそうとならないことから、酵素の作用機序に重要な知見を与えた。

Synthesis of Bicyclic Derivatives of 5a-Carba-sugars: 6-Hydroxyl Group Conformationally Restricted 5a-Carba-D-mannopyranose Derivatives

小川誠一郎

Heterocycles 1999年01月

単著

　概要を見る

5a-カルバ糖の6-ヒドロキシル基を含酸素橋にて配座固定した誘導体をはじめて合成した。本報で得たマンノ配置を持つ化合物はアスパラギン結合型オリゴ糖鎖のミミックを合成するための鍵化合物となる。

Synthesis and Biological Evaluation of α-mannosidase Inhibitory Activity of Three Deoxy Derivatives of Mannostatin A

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999年

単著

　概要を見る

α-マンノシダーゼ阻害剤マンノスタチンAの構造活性相関を調べる目的で、3種のデオキシ誘導体を合成した。3位のヒドロキシル基の重要性が明らかとなり、マンノシルカチオンの配座に関する知見ガ得られた。

Synthesis and Evaluation of Glucocerebrosidase Inhibitory Activity of Anhydro Deoxyinositols from (+)-epi- and (-)-vibo-Quercitols

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999年

単著

　概要を見る

ミオ-イノシトールの微生物変換によって得られる光学活性クェルシトール塁の応用研究として、アンヒドロ誘導体を十数種合成し、グルコセレブロシダーゼに対し、強い阻害活性を持つ立体異性体を得た。

Synthesis of Two New Stereoisomers of Valiolamine through Ring-Expansion of 5-Amino-2,3,4-trihydroxy-cyclopentane-1-one Derivatives with Diazomethane

小川誠一郎

Chem.Lett. 1999年

単著

　概要を見る

5-アミノ-2,3,4-トリヒドロキシシクロペンタン-1-オンのジアゾメタンにより環拡大反応によってバリオラミンの2種の新しい立体異性体が得られた。酵素阻害活性も調べた。

Chemical modification of β-glucocerebrosidase inhibitor N-octyl-β-valienamine: synthesis and biological evaluiation of N-alkanoyl and N-alkyl sderivatives

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem 1998年06月

単著

　概要を見る

強力なβ－グルコセレブロシダーゼ阻害剤である Ｎ－オクチル－β－バリエナミンの化学修飾を行った。窒素原子にアルカノイル基あるいはアルキル鎖を導入し活性を測定した。前者の活性は消失したが、後者は母体と同程度の活性を保持した。細胞内に入れてみると、スフィンゴ糖脂質の生合成系に変化が観察されたので、細胞内に取り込まれていることが示唆された。活性のないアルカノイル型の場合も細胞内で変化を引き起こすことが観察された。

Synthesis of α-glucosidase inhibitors: kojibiose-type pseudo-disaccharides and a related pseudotrisaccharide

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1998年05月

単著

　概要を見る

天然のＮ－アスパラギン型オリゴ糖鎖生合成中間体の非還元末端に存在する二糖類コジビオースの形をまねた擬似二糖類および三糖類の合成を行い、プロセッシンググルコシダーゼＩに対する阻害活性を調べた。これには活性を示さなかったが、両者ともイーストα－グルコシダーゼの強力な活性阻害であった。

Synthesis and glycosidase inhibitory activity of five stereoisomers of 5-amino-5-C-methyl- 1,2,3,4-cyclopentanetetrol

小川誠一郎

Eur.J.Org.Chem. 1998年02月

単著

　概要を見る

5－アミノー5－Ｃ－メチル－1,2,3,4－シクロペンタンテトロールの五種類の立体異性体を合成し、グルコシダーゼおよびマンノシダーゼに対する阻害活性を調べた。アミノ基の隣に連続する3個のヒドロキシ基をもつ異性体が中程度のマンノシダーゼに阻害活性を示した。

Synthesis of Carbadisaccharides of Biological Interests: Ether-Linked 5a'-Carba-β-lactosaminide and Related Compound

小川誠一郎

Carbohydr.Lett. 1997年09月

単著

　概要を見る

生化学的に興味が持たれるカルバ二糖類の合成：5a'－カルバ－β－ラクトサミニドおよび関連化合物の合成を行った。

Synthesis and Biological Evaluation of Four Stereoisomers of PDMP-Analogue，N-(2-Decylamino-3-hydroxy-3-phenylprop-l-yl）-β valienamine， and Related Compounds

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1997年07月

単著

　概要を見る

5a-カルバ糖を含むＰＤＭＰ-アナログの四種の異性体の合成を行った。グルコセレブロシダーゼの転移酵素は阻害しなかったが、強力な加水分解酵素阻害剤であることが分かった。

Synthesis and Biological Evaluation of Potent Glycosidase Inhibitors:N-Phenyl Cyclic Isourea Derivatives of 5-Amino- and 5-Amino-C-（hydroxymethyl）-1,2,3,4-cyclopentanetetraols

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1997年05月

単著

　概要を見る

強力なグリコシダーゼ阻害剤5－アミノ－および5－アミノ－Ｃ－（ヒドロキシメチル）－1,2,3,4－シクロヘキサンテトロールを数多く合成して阻害活性を測定し、構造と活性の相関について論じた。

Synthesis of methyl 5a'-carba-β-lactoside

小川誠一郎

Carbohydr.Lett. 1996年12月

単著

　概要を見る

5a'-カルバーβーラクトシド類のはじめての合成を行った。

Preparation of versatile intermediates for ether-linked 5a-carba-oligosaccharides: synthesis of 5a-carba-β-D-GlcpNAc-（1→4）-D-Manp

小川誠一郎

Liebigs.Ann.Chem. 1996年10月

単著

　概要を見る

エーテル結合型オリゴ糖類合成のために重要な合成中間体を合成した：5a－カルバ－β－Ｄ－ＧｌｃＮＡｃ－（1→4）－Ｄ－Ｍａｎｐを合成することができた。

Synthesis of potent β-D-glucocerebrosidase inhibitors: N-alkyl-β-valienamine

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1996年10月

単著

　概要を見る

強力なβ－Ｄ－グルコセレブロシダーゼ阻害活性をもつ数種のＮーアルキル－β－バリエナミンの合成を行った。炭素数８の化合物がセラミド鎖をもつ母体に匹敵する活性を示すことが見いだされた。

Synthesis of Carbocyclic Analogus of the mannosyl Trisaccharide:Ether and Imino-Linked Methyl 3,6-bis（5a-carba-α-D-mannopyranosyl）-3,6-dideoxy-α-D-mannopyranosides

小川誠一郎

Carbohydr.Res.1995，274    183-196 1996年09月

共著

　概要を見る

炭素環式アナログの合成：エーテルおよびイミノ結合型マンノシル三糖、メチル3,6－ビス（5a－カルバ－α－Ｄ－マンノピラノシル）－3,6－ジデオキシ－α－Ｄ－マンノピラノシドの合成を行うことができた。

Synthesis of Potent β-D-Glucocerebrosidase Inhibitors: N-Alkyl-β-valienamines

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1996年04月

共著

　概要を見る

強力なβ－グルコセレブロシダーゼ阻害活性をもつＮ－アルキル－β－バリエナミンの合成を行った。セラミド鎖をもつ母体化合物と同等の阻害活性を有することが見いだされた。

Preparation of Versatile Intermediates for Ether-Linked 5a-Carba Oligosaccharides: Synthesis of 5a-Carba-β-D-GlcpNAc-（1→4）-D-Manp

小川誠一郎

Liebigs Ann. Chem. 1996年04月

共著

　概要を見る

カルバオリゴ糖類の合成に応用可能な重要中間体であるカルバ二糖類の合成について述べている。Ｎ－アセチルグルコサミン残基を４－位にもつマンノシド類の合成を行った。

糖質加水分解酵素阻害剤の設計と合成

小川誠一郎

化学と生物，1996，34    161-171 1996年03月

共著

　概要を見る

酵素阻害剤トレハゾリンに関する合成研究を発展させ新たな構造のグリコシダーゼ阻害剤の開発に成功した経過が述べられている。

Synthesis and Inhibitory Activity of Glycosidase Inhibitors， Glycosylamino-Oxazolines

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett.1996，4    275-281 1996年02月

共著

　概要を見る

数種のグリコシルアミノオキサゾリン誘導体の合成を行い酵素阻害活性を検定した。有効な阻害剤は得られなかった。

Total Synthesis of the Trehalase Inhibitor Salbostatin

小川誠一郎

Chem.Eur.J.1995，1    634-636 1996年02月

共著

　概要を見る

酵素活性阻害剤ザルボスタチンの全合成にかんする詳細を述べた。

Synthesis of Methyl 5a'-Carbamaltoses Linked by Imino， Ether and Sulfide Bridges and Unsaturated Derivatives Thereof

小川誠一郎

Liebigs Ann.Chem.1996 1996年02月

共著

　概要を見る

イミノ、エーテル、およびスルフィド結合型メチル 5a-カルバマルトースの合成を行い、グルコシダーゼ阻害活性を測定した。イミノ結合型のみ活性を示した。

Further Chemical Modification of Trehalase Inhibitor Trehazolin:Structure and Inhibitory-Activity Relationship of the Inhibitor

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.，1995，3    1605-1624 1995年12月

共著

　概要を見る

トレハラーゼ阻害剤トレハゾリンの更なる化学修飾を行い、構造と阻害活性の相関に新たな知見を加えることができた。

Synthesis of Carbocyclic Analogues of the Mannosyl Trisaccharide:Ether-and Imino-Linked Methyl 3，6-bis（5a-carba-α-D-mannopyranosyl）-3,6-dideoxy-α-D-mannopyranosides

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1995年09月

単著

　概要を見る

トリマンノシルコア構造のカルバ糖質アナログ：イミノおよびエーテル結合を有する二種類のアナログの合成を行った。

Synthesis of β-D-GlcpNAc（1→2）-5a-carba-α-D-Manp-（1→6）-β-D-Glcp-O(CH2)7- CH3:A Reactive AcceptorAnalog for N-Acetylglucosaminyl-transferase-V

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1995年08月

単著

　概要を見る

Ｎ－アセチルグルコサミニルトランスフェラーゼ－Ｖに対して基質として働くカルバマンノース残基をもつカルバ三糖類の合成を行った。

Total Synthesis and Absolute Configuration of Sphingofungin D（N-Acetyl asperfungin）

千田憲孝、小川誠一郎

Natural Product Letters 1995年08月

共著

　概要を見る

スフィンゴファンギンＤ（Ｎ－アセチルスペルファンギン）の全合成を行い絶対配置を決定した。

Synthesis of Mannostatins A and B from myo-Inositol

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem. 1995年07月

単著

　概要を見る

ミオーイノシトールからマンノスタチンAの合成を行った。

Synthesis of （+）-Fortamine from L-Quebrachitol

小川誠一郎

Carbohydr.Lett. 1995年07月

共著

　概要を見る

Ｌ－ケブラキトールから出発して（＋）－ホータミンを合成することができた。

Preparation of Optically Active Derivatives of（1,4/2,3,5）-and（1,2,3,4,5/0）-5-Aminocyclopentane-1,2,3,4-tetraols:Synthesis of Mannostatin A and Its Enantiomer

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1995年07月

単著

　概要を見る

光学活性５－アミノ－1,2,3,4－シクロヘキサンテトロールの合成：光学活性マンノスタチン－Aおよび鏡像の合成を行った。

Synthesis of Trehazolin Analogues containing Modified Sugar Moieties

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1995年07月

単著

　概要を見る

糖残基を化学修飾したトレハゾリン誘導体の合成を行い、活性と構造の相関関係を検討した。

Total Synthesis of （+）-Lactacystin from D-Glucose

千田憲孝、小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun. 1995年04月

共著

　概要を見る

D-グルコースから出発して（－）－ラクタシスチンの全合成に成功した。

Synthesis of Glycosylceramide Analogs Composed of Imino-Linked Unsaturated 5a-Carbaglycosyl Residues: Potent and Specific Gluco- and Galactocerebrosidase Inhibitors

Tsunoda，H.，Inokuchi，J.，Yamagishi，K.and Ogawa，S.

Liebigs Ann.Chem.，1995    279-284 1995年02月

共著

　概要を見る

イミノ結合型不飽和カルバ糖からできたグリコシルセラミド類似体の合成研究：強力で特異的なグルコおよびガラクトセレブロシダーゼに対する阻害剤の合成を行った。

Synthesis of 5a-carba-β-D-glycosylceramide Analogs Linked by Imino，Ether and Sulfide Bridges

Tsunoda，H.and Ogawa，S.

Liebigs Ann.Chem.，1995    267-277 1995年02月

共著

　概要を見る

イミノ、エーテルおよびスルフィド結合型の5a-カルバ-β-D-グリコシルセラミド類似体を合成し、酵素阻害活性を調べた。

Potent Glycosidase Inhibitors，N-Phenyl Cyclic Isourea Derivatives of 5-Amino- and 5 Amino-1-C-（hydroxymethyl）-cyclopentane-1,2,3,4-tetraols

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett.，4，（1994）    2643-2648 1994年11月

共著

　概要を見る

強力な酵素阻害活性を持つ５－アミノー1,2,3,4－シクロペンタンテトロールのN-フェニル環状イソウレア誘導体を合成し、各種グリコシダーゼについて阻害活性を測定した。

Synthesis and Trehalase-Inhibitory Activity of 5'a-carbatrehazolin

小川誠一郎

Carbohydr.Lett.，1，（1994）    77-81 1994年11月

共著

　概要を見る

5a'－カルバトレハゾリンの全合成を行い活性の評価を行った。天然物と同等の酵素阻害活性を有することが見いだされた。

Synthesis of Trehazolin Analogues contaning Modified Aminocyclitol Moieties

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1994    2775-2785 1994年10月

共著

　概要を見る

アミノシクリトール部分を化学修飾したトレハゾリンアナログを数種合成し構造と阻害活性の相関関係を検討した。

Regioselective Baeyer-Villiger Reaction of Polyhydroxycyclohexanone Derivatives

千田憲孝、小川誠一郎

Tetrahedron Lett.，35（1994）    7249-7252 1994年10月

共著

　概要を見る

ポリヒドロキシシクロヘキサノン誘導体に対して位置選択性を示すBaeyer-Villiger反応の開発を行った。

Synthesis of Glucosylceramide Analogues: Imino-Linked 5a-Carbaglycosylceramides，Potent and Specific Glucocerobrosidase Inhibitors

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1994    1317-1318 1994年06月

共著

　概要を見る

グルコセレブロシダーゼに対して強力で特異的な阻害活性をもつグルコシルセラミドアナログ：イミノ結合型カルバグルコシルセラミドの合成を行った。

Synthesis of （+）-Galactostatin and （+）-1-Deoxygalactostatin utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Building Block

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1994    1247-1248 1994年05月

共著

　概要を見る

L－ケブラキトールをキラル源としてガラクトスタチンとデオキシガラクトスタチンの合成に成功した。

Synthesis of Carbocyclic Analogues of 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid and N-Acetylneuraminic Acid

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，269，（1995）    53-78 1994年04月

共著

　概要を見る

生化学的に興味ある３－デオキシ－D－マンノオクトウロン酸とNーアセチルノイラミンの炭素環式アナログを全合成することができた。

Total Synthesis of Trehalase Inhibitor Salbostatin

小川誠一郎

Bioorg Med.Chem.Lett.，5，（1995）    487-490 1994年03月

共著

　概要を見る

天然産トレハラーゼ阻害剤ザルボスタチンの全合成を達成した。

Total synthesis of the trehalase inhibitors trehalostatin and trehazolin, and of their diastereoisomers.Final structural confirmation of the inhibitor

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1994年03月

単著

　概要を見る

トレハラーゼ阻害剤トレハロスタチンおよびトレハゾリンのジアステレオ異性体を全合成し、天然の発酵産物である酵素活性阻害剤の構造を確定することができた。

Synthesis of Glycosylcermide Analogs composed of Imino-Linked Unsaturated 5a-Carbaglycosyl Residues:Potent and Specific Gluco- and Galacto- cerebrosidase Inhibitors

小川誠一郎

Liebigs Ann.Chem.，1995    279-284 1994年02月

共著

　概要を見る

イミノ結合型不飽和５ａ－カルバグリコシル残基をもつグリコシルセラミドアナログを合成した。これらはガラクトおよびグルコシル体に対応するグリコシルセレブロシダーゼに特異的で強力な阻害活性を有することが見いだされた。

Synthesis of some 5a-carbaglycosylamides，glycolipid analogs of biological interests

小川誠一郎

Liebigs Ann.Chem. 1994年02月

単著

　概要を見る

生化学的に興味あるグリコシルアミド類の５ａ－カルバグリコシルアナログを数種合成し生物活性を検定した。カルバ糖誘導体が真糖誘導体と同等の活性を有することが示された。

Synthesis of 5a-Carba-β-D-glycosylcermide Analogs Linked by Imino，Ether and Sulfide Bridges

小川誠一郎

Liebigs Ann.Chem.，1995    267-277 1994年02月

共著

　概要を見る

イミノ、エーテル、およびスルフィド結合型５ａ－カルバグリコシル残基をもつグリコシルセラミドアナログを合成した。グリコシダーゼ阻害活性を測定した。

Stereoselective Conversion of L-Quebrachitol into a Novel Hydroxylated Caprolactam: Total Synthesisof Bengamide B

千田憲孝，小川誠一郎

Heterocycles，38    2383-2388 1994年01月

共著

　概要を見る

L-ケブラキトールを立体選択的に化学交換して新しいヒドロキシカプロラクタムに導く方法を開発して、ベンガミドBの全合成に成功した。

An NMR spectroscopic and conformational study of 12 pseudo-disaccharides（D-glucopyranosyl-5a-carba-D- and -L-glucopyranoses）

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1994年01月

単著

　概要を見る

１２種類のグルコピラノシル－５ａ－カルバ－Ｄ－および－Ｌ－グルコピラノース二糖類についてＮＭＲを用いた配座解析を行った。

Total Synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun. 1994年01月

共著

　概要を見る

ミオーイノシトールから出発して（＋）ーポリオキシンの全合成を達成した。

Chemical modification of the sugar moiety of methyl acarviosin: synthesis and inhibitory activity of eight analogues containing a 1,6-anhydro bridge

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1993年12月

単著

　概要を見る

メチルアカルビオシンの糖残基の化学修飾を目的とし、１，６－アンヒドロ橋をもった８種類の類似体の合成を行いグリコシダーゼ阻害活性を測定した。母体化合物の１０倍の活性を示すジデオキシ誘導体が見いだされた。

Convenient Synthesis of Oxo-Linked 5a-Carba-di- and tri-saccharides of Biological Interests

小川誠一郎

Chem.Lett.1993    1587-1590 1993年09月

単著

　概要を見る

生化学的に興味ある５ａ－カルバニ糖類の簡便な合成法を確立した。

A Cellobiose Phosphorylase from Cellvibrio gilvus recognizes only the β-D-From of 5a-Carba-glucopyranose

小川誠一郎

Carbohydr.Res.247（1993）    355-359 1993年09月

単著

　概要を見る

セロビオースフォスホリダーゼが５ａ－カルバグルコピラノースのβーアノマーを認識してカルバセロビオースを生合成することが見いだされた。

Total Synthesis of (+)-Lycoricidine and Its 2-Epimer from D-Glucose

千田憲孝，小川誠一郎

J.Org.Chem.1993，58    4441-4447 1993年07月

共著

　概要を見る

グルコースから出発して（＋）ーリコルシジンとその２－エピマーを合成することができた。

Synthesis of 1,4-Imino-Linked Carbadisaccharides Composed of a 2-Amino-5a-carba-2-deoxyglucopyranosylamine Residue and Its Congeners

小川誠一郎

Liebigs Ann.Chem.1993 1993年06月

単著

　概要を見る

２－アミノ－5a－カルバ－２－デオキシグルコピラノース残基をもつ１，４－イミノ結合型カルバ二糖類および類縁体の合成を行った。

Total Synthesis and Trehalase-Inhibitory Activity of Trehalostatin and Its Diastereoisomer

小川誠一郎

Chem.Lett.1993    971-974 1993年06月

単著

　概要を見る

トレハロスタチンとそのジアステレオ異性体を全合成し、トレハラーゼに対する阻害活性を測定した。

Synthesis and Trehalase-Inhibitory Activity of an Imino-Linked Carba-α,α-trehalose and Analogues Thereof

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1993年03月

単著

　概要を見る

イミノ結合型カルバ－α,α－トレハロースとその類似体を合成し、トレハラーゼに対する酵素阻害活性を測定した。

Total Synthesis of Trehalase Inhibitor，Trehazolin

小川誠一郎

Chemistry Lett. 1993年01月

単著

　概要を見る

トレハラーゼ阻害剤トレハゾリンの全合成に成功した。

Synthesis of (+)- and (-)-Nojirimycin and Their 1-Deoxy Derivatives from myo-Inositol

千田憲孝，小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1992年11月

共著

　概要を見る

オーイノシトールから（+)－および（-）－ノジリマイシンと１－デオキシノジリマイシンを合成し、グリコシダーゼに対し阻害活性を測定した。

Formal Total Synthesis of (-)-Isoavenaciolide and (-)-Ethisolide from l-Quebrachitol

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1992年10月

共著

　概要を見る

Ｌ－ケブラキトールから（-）－イソアベナシオライドと（-）－エチソライドの合成を行った。

Total Synthesis and Absolute Configuration of Bengamide A

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992    1064-1066 1992年08月

共著

　概要を見る

海産生理活性天然物ベンガミドAを全合成し，絶対配置を決定することができた。

Synthesis of Aminocyclitol Moieties of Trehalase Inhibitors，Trehalostatin and Trehazolin.Confirmation of the Correct Structure of the Inhibitor

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1992    1939-1942 1992年06月

単著

　概要を見る

トレハラーゼ阻害剤，トレハロスタチンおよびトレハゾリンのアミノシクリトール部の合成によって，これら阻害剤の正しい構造を決定することができた。

Synthesis of 2-O-（2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl）-5a-Carba-α-D-mannopyranose，and 5a-carba-2-O-and 3，6-di-O-（α-D-mannopyranosyl）-α-D-mannopyranoses

Carbohydr.Res.，229（1992）    117-129 1992年06月

単著

　概要を見る

細胞表層に存在する糖タンパク質のオリゴ糖鎖部の疑似糖質アナログの合成を行った。第一報として，マンノース残基に富むアンテナ部の合成を行った。

Preparation of Building Blocks for Carba-oligosaccharides Related to Cell-surface Glycans

Carbohydr.Res.，229（1992）    173-182 1992年06月

単著

　概要を見る

細胞表層に存在するグリカンのオリゴ糖鎖部の疑似糖質類似体を合成するのに必要なビルディングブロックの合成を行った。

Synthesis of Aminocyclitol Moieties of Trehalase Inhibitors，Trehalostatin and Trehazolin.Correct Structure of the Inhibitor

J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992    886-888 1992年06月

単著

　概要を見る

トレハラーゼ阻害剤，トレハロスタチンおよびトレハゾリン両者の推定構造に従い，構成成分の一つを合成し，正しい構造を決めることができた。

New Synthesis of 2-Amino-5a-carba-2-deoxy-α-DL-glucopyranose and Its Transformation into Valienamine and Valiolamine Analogues

Liebigs Ann.Chem.1992    637-641 1992年05月

単著

　概要を見る

新しい方法で疑似グルコサミンを合成した。これは生理活性の期待されるバリエナミンあるいはバリオールアミン類似体へ変換することができ，活性を検定した。

Synthesis and Absolute Configuration of the Naturally Occurring Cyano Glucoside Simmondsin

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1992x    1131-1137 1992年05月

共著

　概要を見る

天然産シアノグルコシド，シモンドシンの合成を行い，絶対配置を決定することができた。

Synthesis of Amino-5a-carba-deoxyhexopyranoses from 2(3)-Acetoxy-5-acetoxymethyl-3(2)-p-toluenesulfon-amido-7-oxabicyclo［2.2.1］heptanes

Liebigs Ann.Chem.1992    629-636 1992年05月

単著

　概要を見る

7-オキサビシクロ［2.2.1］ヘプタンのアミノアルコール体から疑似アミノ糖を合成することができた。

Synthesis and Enzyme-inhibitory Activity of Methyl Acarviosin Analogues having the α-Manno Configuration

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，226（1992）    79-89 1992年04月

単著

　概要を見る

α-マンノ配置をもつアカルビオシン類似体の合成を行い，酵素阻害活性を測定した。

Chemical Modification of the Sugar Part of Methyl Acarviosin:Synthesis and Inhibitory Activities of Nine Analogues

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，228（1992）    377-398 1992年04月

単著

　概要を見る

メチルアカルビオシンの糖部分の化学修飾:9種の類似体の合成と酵素阻害活性。

Total Synthesis of Antibiotic (-)-Oudemansin X Utilizing L-Quebrachitol as a Chiral Pool

千田憲孝，小川誠一郎

Chem.Lett.，1992    687-690 1992年04月

共著

　概要を見る

L-ケブラキトールをキラル源として用い，抗生物質（-）-オウデマンシンの全合成を行った。

Synthesis of a Carbocyclic Analogue of N-Acetylneuraminic Acid（Pseudo-N-acetylneuraminic Acid）

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992    406-408 1992年03月

単著

　概要を見る

N-アセチルノイラミン酸の炭素環類似体（疑似N-アセチルノイラミン酸の）合成を行い酵素阻害活性を測定した。

Total Synthesis of (+)-Validamycin H

小川誠一郎

Carbohydr.Res Vol.223（1992）   299-301 1992年02月

単著

　概要を見る

バリダマイシンＨの全合成を達成した。

Alternative Synthesis and Enzyme-inhibitory Activity of Methyl Acarviosin and Its 6-Hydroxy Analog

小川誠一郎

Carbohydr.Res Vol.223（1992）   279-286 1992年02月

単著

　概要を見る

メチルアカルビオシンおよびその６－ヒドロキシ体を効率良い別法で合成し阻害活性を測定した。

Cleavage of Validoxylamine A Derivatives with N-Bromosuccinimide: Preparation of Blocked Synthons Useful for Construction of Carba-oligosaccharides Composed of Imino Linkages

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1991    3287-3290 1991年11月

単著

　概要を見る

バリドキシルアミンＡ活性体をNBS試薬で分解し、イミノ結合型カルバオリゴ糖の合成に有用なシントンを合成した。

Practical Synthesis of Optically Pure 3,4-Epoxy-5-methyldihydro-2(3H)-furanones from D-Xylose by Regio- and Stereo-selective Functionalization

小川誠一郎

Carbohydr.Res Vol.214（1991）   87-93 1991年10月

共著

　概要を見る

Ｄ－キシロースから出発し、位置および立体選択的な官能化によって工学的に純粋な３，４－エポキシー５－メチルジヒドロ－２（３Ｈ）－フラノンを合成することができた。

Synthetic Studies on Antibiotic Validamycins. Part 14. Total Synthesis of (+)-Validamycins C, D, and F

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1991    2121-2128 1991年10月

単著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンＣ，ＤおよびＦの全合成を達成した。

Stereoselective Total Synthesis of (+)-Lycoridicine

千田憲孝，小川誠一郎

Tetrahedron Lett. 1991年08月

共著

　概要を見る

抗腫瘍成アルカロイドリコリディシンの立体選択的全合成を行った。

Synthesis of an α-Mannosidase Inhibitor，(±）-Mannostatin A and its Isomer

小川誠一郎

J.Chem.Soc.Chem. 1991年07月

単著

　概要を見る

強力なα-マンノシダーゼ活性阻害剤マンノスタチンAの最初の合成を行った。

Synthesis of Optically Active Substituted Cyclohexenones from Carbohydrates by Catalytic Ferrier Rearrangement

千田憲孝，小川誠一郎

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1991年07月

共著

　概要を見る

フェリヤー反応を触媒的な反応条件で行い，収率良く光学活性置換シクロヘキセノンを得ることができた。

Synthesis of several optically active O-methyl-inosamines and -inosadiamines from L-quebrachitol

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1991年06月

単著

　概要を見る

ゴムラテックス漿液から容易に得られるL-ケブラキトールから出発して，多くのo-メチル-アミノシクリトール類の合成を行った。

Synthesis of pseudo-laminarabiose，-cellobiose，and -maltose（D-glucopyranosyl 5a-carba-D- and L-glucopyranoses）

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1991年05月

単著

　概要を見る

疑似ラミナラビオース，セロビオース，マルトースのそれぞれα，β-アノマーを合成した。

Total Synthesis of Hygromycin A

千田憲孝，小川誠一郎

J.Org.Chem. 1991年05月

共著

　概要を見る

抗生物質ハイグロマイシンAの全合成をはじめて行った。

Total Synthesis of Simmondsin

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun. 1991年04月

共著

　概要を見る

天然産シアノグルコシドであるシモンドシンの最初の全合成を行った。

A nuclear magnetic resonance spectroscopic and conformational study of eigth pseudotrehaloses（D-glucopyranosyl 5a-carba-D- and -L-glucopyranosides）

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1991年04月

共著

　概要を見る

疑似トレハロースの8種の異性体の立体配座解析を核磁気共鳴スペクトルを用いて詳細に行った。

Total Synthesis of Bengamide E

千田憲孝，小川誠一郎

Tetrahedron Lett. 1991年02月

共著

　概要を見る

種々の生理活性をもつ海産天然物ベンガミドEをケブラキトールから出発して全合成した。

Synthesis of Potent α-Glucosidase Inhibitors: Methyl Acarviosin Analogue composed of 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose Residue

小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun. 1990年10月

単著

　概要を見る

α-グルコシダーゼ阻害物質メチルアカルヴィオシンを化学修飾して，より活性をもつものの合成に成功した。

Synthesis of DL-2-amino-2-deoxyvalidamine and its three diastereoisomers

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1990年10月

単著

　概要を見る

抗生物質の構成成分であるバリダミンの2-アミノ-2-デオキシ誘導体とその3種の異性体を合成した。

Synthesis of a carba-sugar analog of trehalosamine，［(1S)-（1,2,4/3,5）-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl］α-D-glucopyranoside，and a revised synthesis of its β anomer

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1990年10月

単著

　概要を見る

抗生物質トレハロサミンの擬似糖質アナログを合成し生理活性を検定した。

Total Synthesis of Methoxyhygromycin and its 5-Epimer

千田憲孝，小川誠一郎

Chem.Lett.，1990    423-426 1990年03月

共著

　概要を見る

抗生物質ハイグロマイシンAに関連するメトキシハイグロマイシンを合成し，天然品の構造を決定した。アミノシクリトール部が活性に関与することが明らかとなった。

Synthesis of (±)-3-Amino-2,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-8-oxabicyclo［3.2.1］octane Derivatives，and Their Anhydro-Ring-Migration with Hydrogen Bromide-Acetic Acid

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，194（1989）    115-124 1989年12月

単著

　概要を見る

七員環構造をもった擬似ヘプトース合成の試みとして，標記化合物の合成を行った。1，4-アンヒドロ環は隣接基の関与で容易に移動する。

Synthesis of Derivatives of Pseudo-4-amino-4-deoxy- and Pseudo-4-amino-4,7-dideoxy-α-DL-glucopyranose

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，191（1989）    154-162 1989年09月

単著

　概要を見る

擬似糖質のα-グルコシダーゼ阻害剤に共通に含まれている4-アミノ-4-デオキシ，4-アミノ-4,6-ジデオキシ-D-グルコースの擬似糖類似体を合成した。

Proton and Carbon-13 N.m.r.Spectra of Six N-Acetyl-pseudo-2-amino-2-deoxy-DL-hexopyranoses

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，191（1989）    357-363 1989年09月

単著

　概要を見る

6種のN-アセチル擬似2-アミノ-2-デオキシヘキソースのプロトンおよびC-13核磁気共鳴スペクトルを詳細に検討して，糖質の配座解析に有用なデータを得た。

New Synthesis of (+)- and (-)-Nojirimycin from myo-Inositol

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1989    1230-1231 1989年08月

共著

　概要を見る

myo-イノシトールから出発して（+）-および（-）-ノジリマイシンを合成した。後者は初めて合成されたものであり，天然の（+）型とは異なる活性を示した。

Total Synthesis of Acarbose and Adiposin-2

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，189（1989）    309-322 1989年07月

単著

　概要を見る

天然から得られる擬似四糖であるアカルボースとアジポシン-2を初めて全合成した。いずれも強いα-グルコシダーゼ阻害剤であり，前者は医薬として用いられている。

Synthesis of the penta-N,O-acetyl Derivatives of Some Pseudo-3-amino-3-deoxy-DL-hexopyranoses and -DL-hexo-pyranosylamine Derivatives

小川誠一郎

Carbohydr.Res.，189（1989）    323-330 1989年07月

単著

　概要を見る

擬似アミノ糖合成研究の一環として，3-アミノ-3-デオキシ擬似ヘキソースおよび擬似ヘキソピラノシルアミンの合成を行った。

Synthesis of D- and L-Galactose Derivatives from Quebrachitol

千田憲孝，小川誠一郎

J.Carbohydr.Chem.，8（3），1989    319-332 1989年06月

共著

　概要を見る

ゴムラテックス漿液から得られるケブラキトールから出発して，D-およびL-ガラクトース誘導体をいくつか合成することができた。

Synthetic Studies on Antibiotic Validamycins.Part 13.Total Synthesis of（+）-Validamycins A and E，and Related Compounds

小川誠一郎

J.Chem.Soc.Perkin Trans.I，1989    1013-1018 1989年05月

単著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAおよびEを初めて全合成することができた。同様の方法で，興味ある類似体をいくつか合成した。

Total Synthesis of Hygromycin A

千田憲孝，小川誠一郎

J.Chem.Soc.Chem.Commun.，1989    436-438 1989年04月

共著

　概要を見る

抗生物質ハイグロマイシンAをD-グルコースから出発して，初めて全合成することができた。

Cleavage of the Imino Bonds of Validoxylamine A Derivatives with N-Bromosuccinimide

小川誠一郎

Chem.Lett.，1989    725-728 1989年04月

単著

　概要を見る

バリドキシルアミンA誘導体に含まれるイミノ基をN-ブロモサクシンイミドで処理して開裂し，擬似糖類合成に有用なシントンを得た。

Synthesis of Pseudo-sugarDerivatives from 5exo，6exo-Dihydroxy-endo and exo-7-oxabicyclo［2.2.1］heptane-2-carboxylic Acids

S.Ogawa，M.Uemura and T.Fujita

Carbohydr.Res. 1988年06月

共著

　概要を見る

標題ジヒドロキシ酸を出発原料とする擬似糖質の合成研究について述べている。

Synthesis of 2-Acetoxy-4-fomylphenyl 2,3-Di-O-acetyl-6-deoxy-β-D-arabino-5-hexulofuranoside，Structure Confirmation of the Anomeric Configuration of Antibiotic Hygromycin A

N.Chida，M.Ohtsuka and S.Ogawa

Chem.Lett. 1988年06月

共著

　概要を見る

抗生物質ハイグロマイシンAの構成成分であるヘキスウロフラノシドの構造を決定することができた。これのアノマー位の配置が確定したので全合成研究が加速された。

Synthesis of Biologically Active Pseudo-trehalosamine:［(1S)-（1,2,4/3,5）-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethy-1-cyclohexyl］ 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

S.Ogawa and Y.Shibata

Carbohydr.Res. 1988年05月

共著

　概要を見る

抗生物質トレハロサミンの擬似糖質類似体（D-グルコース残基を擬似糖に置き換えたもの）を合成した。約25％の抗菌活性を保持していることがわかった。

Total Synthesis of (+)-Validoxylamine A

S.Ogawa and Y.Miyamoto

Chem.Lett. 1988年05月

共著

　概要を見る

バリダマイシン類に含まれる共通構造単位であるバリドキシルアミンAの全合成を初めて完成した。これによってバリダマイシンAの全合成が可能となった。

New Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-validamine and Pseudo-2-amino-2-deoxy-α-DL-mannopyranose，and Their Uronate Analogs

S.Ogawa，M.Suzuki and T.Tonegawa

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1988年05月

共著

　概要を見る

新しい方法でバリダマイシン類に含まれるバリダミン，および生化学的に重要なマンノサミンの擬似糖アナログを合成することができた。

A 1H and 13C-NMR Spectroscopic Analysis of Six Pseudohexoses

K.Bock，J.F.B.Guzman and S.Ogawa

Carbohydr.Res. 1988年04月

共著

　概要を見る

生化学的に重要な3種のヘキソース（ガラクトース，グルコース，マンノース）の擬似糖（αとβ型）のNMRスペクトル（500　MHz）を測定して，立体配座の解析を行った。

Synthesis and Epoxidation of Methyl trans-5,6-Diacetoxy-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate

S.Ogawa and T.Takagaki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1988年04月

共著

　概要を見る

アミノ酸生合成の重要な中間体であるシキミ酸の誘導体を与える，標記化合物の合成といくつかの反応性を調べた。

Synthesis of Some Valienamine Epoxides; On the Structure of the alpha-Amylase Inhibitor NS-504

S.Ogawa，N.Ikeda，H.Takada and Y.Nakagawa

Carbohydr.Res. 1988年04月

共著

　概要を見る

バリエナミンを酸化してエポキシドを合成した。天然に存在するα-アミラーゼ阻害剤NS-504に含まれるバリエナミン－エポキシド部分の構造を決定した。

Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl Analogue of Tunicamycin

K.Kominato，S.Ogawa and T.Suami

Carbohydr.Res. 1988年02月

共著

　概要を見る

特異な生物活性を示す，抗性物質ツニカマイシンの類似体として，グルコサミン部をガラクトサミン部で置き換えた化合物を合成した。ほぼ同様の生物活性を示すことがわかった。

An Alternative Total Synthetic Approach toward Octosyl Acid A

S.Kozaki，O.Sakanaka，T.Yasuda，T.Shimizu，S.Ogawa and T.Suami

J.Org.Chem. 1988年01月

共著

　概要を見る

3，7-ジアンヒドロ環構造をもつオクトシル酸Aの全合成をニトロ糖とアルデヒドとの縮合反応から出発して完成させた。

Total Synthesis of (+)-Validamycin B

S.Ogawa and Y.Miyamoto

J.Chem.Soc.，Chem.Commun. 1987年12月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンBの全合成を初めて完成させた。この方法はバリダマイシン類の一般合成法として広く応用できる。

Synthesis of Two Pseudo-suagr Analogues of 2-Amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl α-D-mannopyranoside

S.Ogawa and Y.Shibata

Carbohydr.Res. 1987年09月

共著

　概要を見る

抗生物質2-アミノ-2-デオキシ-α-グルコピラノシル α-D-マンノシドの2種の擬似糖質アナログを合成した。

Synthesis and Sweetness of Pseudo-β-D and L-fructopyranose

S.Ogawa，Y.Uematsu，S.Yoshida，N.Sasaki and T.Suami

J.Carbohydr.Chem. 1987年09月

共著

　概要を見る

果糖は単糖類の中で最も甘い。果糖のD-体とL-体との間に甘味の差があると言われているが，これらの擬似糖を合成し，多少の差異を観察した。

Synthesis of 7'-（3-Hydroxypropyl）-fortimicin A and 6'-Epifortimicin A

K.Kanai，J.Nishigaki，Y.Taki，S.Ogawa and T.Suami

Carbohydr.Res. 1987年09月

共著

　概要を見る

抗生物質ホーチミシンAの末端に3-ヒドロキシプロピル基を導入して，親水性を増し，抗菌活性の増大をはかった。

Synthesis of Methyl Shikimate from Methyl （1,3,4/2,5）-2,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate

S.Ogawa，Y.Aoki and T.Takagaki

Carbohydr.Res. 1987年07月

共著

　概要を見る

擬似ウロン酸からシキミ酸の全合成を行い，古典的に注目されていた合成問題に決着をつけることができた。

Determination of Pseudo-α- and Pseudo-β-DL-glucose by Gas-Liquid Chromatography，High-Performance Liquid Chromatography，and Enzymatic Colorimetry with Glucose 2-Oxidase

J.Okuda，T.Taguchi，T.Suami and S.Ogawa

Anal.Biochem. 1987年06月

共著

　概要を見る

生体内に擬似α-およびβ-グルコースを投与した際，それらの挙動を調べるために，微量分析が必要となる。ここでは液体クロマトグラフィーとグルコース2オキシダーゼに対する分析法を確立した。

Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics.IV.Synthesis of 7'-Phenylfortimicin A and 7'-Phenyl-6'-epifortimicin A

K.Kanai，S.Ogawa and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987年06月

共著

　概要を見る

抗生物質ホーチミシンAの末端にフェニル基を導入して，疎水性を増大させた誘導体を合成し，生理（抗菌）活性を調べた。

Synthesis of Some Derivatives of Pseudo-α-galactopyranose［（1,2/3,4,5）-5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclo-hexanetetrol］

S.Ogwa，Y.Shibata，K.Miyazawa，T.Iida and T.Suami

Carbohydr.Res. 1987年06月

共著

　概要を見る

擬似糖質を含む生理活性化合物を合成する際，保護化した誘導体が必要である。ここでは3種の擬似ガラクトースのアセトン体を合成し，それらの反応性を調べた。

Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics.V.Synthesis of 3'-Enofortimicin D

K.Kanai，S.Yokoi，S.Ogawa and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987年04月

共著

　概要を見る

抗生物質ホーチミシンDの3，4位に不飽和結合を導入し，糖ピラノース環部の配座をひずませ，生理活性への影響を調べた。

Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics.III.Synthesis of 4-Hydroxypurpurosamine B Derivatives

K.Kanai，I.Sakamoto，S.Ogawa and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987年04月

共著

　概要を見る

抗生物質ホーチミシンの構成アミノ糖であるパープロサミンの4位に水酸基を導入し，親水性を増大させた抗生物質を合成した。

Conversion of β-Senepoxdide to Crotepoxide: Total Synthesis of （+）-Crotepoxide

S.Ogawa and T.Takagaki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987年02月

共著

　概要を見る

天然産β-セネポキシドを抗腫瘍性天然物クロテポキシドに変換する方法を確立した。全合成したβ-セネポキシドからクロテポキシドに導き，その全合成を初めて完成した。

Synthesis on 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics.II.Synthesis of 7'-Propylfortimicin

K.Kanai，J.Nishigaki，S.Ogawa，and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987年01月

共著

　概要を見る

前報に引き続いて，7'-プロピルホーチミシンの合成を行い，抗菌活性を測定した。

Synthesis of 1,4-Diaminocyclitol Antibiotics.I.Synthesis of 4'-Hydroxyfortimicin D

K.Kanai，I.Sakamoto，T.Miyamoto，S，Ogawa，and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1987年01月

共著

　概要を見る

1,4-ジアミノシクリトール抗生物質ホーチミシンの化学修飾研究の一環として，4'ヒドロキシホーチミシンDを合成した。

Synthesis of N-［(1R)-（1,5/4,6）-4,5,6-Trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexyl］ Derivatives of 4'-Amino-4'-deoxy-and 4'-Amino-4',6'-dideoxycellobiose

S.Ogawa and H.Sugizaki

Carbohydr.Res. 1986年11月

共著

　概要を見る

セルロース加水分解酵素セルラーゼの阻害活性の期待される標記擬似三糖類の合成を初めて行った。

Synthesis of Five Diastereoisomers of the Branched-Chain Deoxyinositol，DL-1-C-Hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol

S.Ogawa and Y.Shibata

Carbohydr.Res. 1986年11月

共著

　概要を見る

分枝アミノシクリトールの合成研究に関連して，分枝ヒドロキシメチルイノシットの5種の立体異性体を初めて合成した。

Synthesis of Pseudo-Disaccharide Derivative Having D-Manno Configuration，An Acarviosin Analogue

S.Ogawa and H.Sugizaki

Chem.Lett. 1986年10月

共著

　概要を見る

α-マンノシダーゼに対する阻害活性を期待して，α-マンノ配置をもつ，アカルビオシン類似体の合成を行った。

Synthesis of （1,2,3,4,5/0）-5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol:Pseudo-β-DL-talopyranose

S.Ogawa，N.Kobayashi，K.Nakamura，M.Saitoh，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1986年09月

共著

　概要を見る

擬似糖質（ヘキソース）の中で最後に残された異性体の合成を完成した。

Pseudo-Sugars.XVI.Facile Synthesis of Pseudo-α-D- and L-glucopyranoses

S.Ogawa，N.Nakamura，and T.Takagaki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1986年09月

共著

　概要を見る

擬似α-DおよびL-グルコースの簡便な合成について述べている。

Synthesis of DL-Penta-N,O-acetylvaliolamine and Related Branched-Chain Aminocyclitols

S.Ogawa and Y.Shibata

Carbohydr.Res. 1986年04月

共著

　概要を見る

バリオールアミンおよび関連アミノシクリトールの合成を最初に行った研究を報告している。

Pseudo-Sugars.XV.A.Facile Synthesis of Pseudo-β-DL-fructopyranose

T.Suami，S.Ogawa，Y.Uematsu，and A.Suga

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1986年04月

共著

　概要を見る

擬似果糖の容易な合成法の開発を述べている。

Synthesis of Methyl DL-（1,3/2,4,5）-and DL-（1,3,4/2,5）-2,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylate

S.Ogawa，Y.Yato，K.Nakamura，M.Takata，and T.Takagaki

Carbohydr.Res. 1986年04月

共著

　概要を見る

擬似ウロン酸の最初の合成（二種の異性体）について報告している。

Pseudo-Sugars.XIV.Synthesis of Sweet-Tasting Pseudo-β-DL-fructopyranose

T.Suami.S.Ogawa，M.Takata，K.Yasuda，K.Takei，and A.Suga

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1986年03月

共著

　概要を見る

甘味を呈する擬似果糖の合成に関する詳報である。

Inhibition of Glucose-stimulated Insulin Release by Pseudo-α-DL-Glucose as a Glucokinase Inhibitor

I.Miwa，H.Hara，J.Okuda，T.Suami，and S.Ogawa

Biochem.Int. 1986年01月

共著

　概要を見る

擬似α-グルコースがグルコキナーゼの阻害剤として働き，D-グルコースによって刺激されるインシュリンの分泌を阻害することを発見した。

Total Synthesis of (±)-Zeylena

S.Ogawa and T.Takagaki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1986年01月

共著

　概要を見る

植物成分ゼイレナのラセミ体の最初の合成について述べている。

Synthesis of ［(1S)-（1,2,4/3,5）-2-Amino-3,4-dihydroxyl］ β-D-glucopyranoside

S.Ogawa，T.Toyokuni，Y.Hattori，T.Nose，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1986年01月

共著

　概要を見る

アミノ配糖体抗生物質トレハロサミンの擬似糖類似体のモデル化合物として，β-体を合成した。

Total Synthesis and Absolute Configuration of Zeylena

S.Ogawa and T.Takagaki

J.Org.Chem. 1985年12月

共著

　概要を見る

高酸化シクロヘキサン誘導体の一つであるゼイレナの全合成と絶対構造の決定について報告している。

Synthetic Studies on Antibiotic Validamycins.Part 11. Synthesis of Validamycin A

S.Ogawa，T.Nose，T.Ogawa，T.Toyokuni，and Y.Iwasawa，and T.Suami

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1985年12月

共著

　概要を見る

バリダマイシンAの最初の合成を報告している。

Synthetic Studies on the Validamycins.XII.Synthesis of Optically Active Valienamine and Validatol

S.Ogawa，Y.Shibata，T.Nose，and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1985年11月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシン類に含まれているバリエナミン，およびその分解反応によって得られるバリダトールの光学活性体の合成について報告している。

Synthesis of a Core Structure of the antibiotic Oligostatin

S.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Toyokuni，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1985年10月

共著

　概要を見る

酵素阻害剤オリゴスタチンのコア構造の合成を詳しく述べている。

A Synthesis of DL-Penta-N,O-acetylvaliolamine

S.Ogawa and Y.Shibata

Chem.Lett. 1985年10月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンGの構成成分であり，またそれ自体強い酵素阻害活性を有するバリオラミンのラセミ体を初めて全合成した。

Synthesis of Some Analogues of Methyl Dehydro-oligobiosaminide （Acarviosin）

S.Ogawa，K.Yasuda，T.Takagaki，Y.Iwasawa，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1985年08月

共著

　概要を見る

α-アミラーゼ活性阻害剤の活性部位を構成する擬似二糖アカルビオシンの二種の立体異性体を合成した。

Total Synthesis of (+)-Pipoxide and (+)-β-Senepoxide and Their Diene Precursors

S.Ogawa and T.Takagaki

J.Org.Chem. 1985年07月

共著

　概要を見る

ある種の植物群に含まれている高酸化シクロヘキサン誘導体のいくつかをジエン型鍵合成中間体から合成することができた。

Synthesis of Adiposin-1 and Related Compounds

S.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Toyokuni，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1985年06月

共著

　概要を見る

α-アミラーゼ活性阻害剤アジポシン類の最も簡単な同族体アジポシン-1および関連した擬似三糖類を合成した。

Synthesis of Sweet Tasting Pseudo-β-fructopyranose

T.Suami，S.Ogawa，M.Takata，Y.Yasuda，A.Suga，K.Takei，and T.Suami

Chem.Lett. 1985年06月

共著

　概要を見る

単糖の中で甘味の最も強い果糖を取り上げ，これの擬似糖質類似体を合成した。予期した通り非常に甘いことが確かめられた。

Synthesis of Amylostatin （XG）

S.Ogawa，H.Sugizaki，Y.Iwasawa，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1985年05月

共著

　概要を見る

α-アミラ-ゼ活性阻害剤アミロスタチンの最も簡単な同族体（XG）擬似三糖を合成することに成功した。

Total Synthesis of (+)-（1,2,4/4,5）-2,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexane-1-methanol and (+)-（1,3/2,4,5）-5-Amino-2,3,4-trihydroxycyclohexane-1-methanol［(+)-Validamine］. X-Ray Crystal Structure of (3S)-(+)-2-exo-Bromo-4,8-dioxatricyclo［4.2.1.0.03,7］-nonan-5-one

S.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Nose，T.Suami，S.Ohba，M.Ito，and Y.Saito

J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 1985年04月

共著

　概要を見る

著者らの擬似糖質合成研究において共通の出発原料として用いられている。フランとアクリル酸との付加体（エンド型）を光学分解し，そのブロモラクトンの絶対構造をX線回折して決定した。この研究によって擬似糖質はD-あるいはL-型，いずれの対掌体も入手可能となった。

Synthesis of Four New Diastereoisomers of DL-5-Hydroxymethy1-1,2,3,4-cyclohexanetetrol

S.Ogawa，Y.Tsukiboshi，Y.Iwasawa，and T.Suami

Carbohydr.Res. 1985年02月

共著

　概要を見る

擬似ヘキソピラノースの新しい4種の立体異性体の合成を行った。この研究によって残る未知の異性体は1種となった。

Synthetic Studies on Pseudo-sugars

S.Ogawa

有機合成化学協会誌 1985年01月

単著

　概要を見る

擬似糖質の化学，とくに合成化学について綜合的に解説した。

Synthetic Studies on Validamycins.10. Total Synthesis of DL-Validoxylamines A and B

S.Ogawa，T.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Toyokuni and T.Suami

J.Org.Chem. 1984年07月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAおよびBの構成成分である標記疑似二糖類の全合成に関する詳細な結果を報告している。とくに疑似二糖のピリジン中，塩化スルフリルによる不飽和化反応機構が詳述されている。

Total Synthesis and Absolute Configuration of（+）-（1,2,3/4,5）-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-cyclohexanemethanol

S.Ogawa，Y.Iwasawa and T.Suami

Chem.Lett. 1984年03月

共著

　概要を見る

疑似糖類の共通の合成出発原料であるオキサビシクロ不飽和酸を,（+）および（-）メチルベンジルアミンを用いて光学分割した。(-)-酸を用いて標記天然サイクリトールを合成し，絶対構造を確定することができた。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅸ. Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A

T.Toyokuni，S.Ogawa and T.Suami

Bull.Chcm.Soc.Jpn. 1983年10月

共著

　概要を見る

バリドキシルアミンA異性体の合成を詳述した。アリルブロミドとアミンとのカップリング反応の立体選択性について論じた。

A Total Synthesis of 6”-Epivalidamycin A

S.Ogawa，M.Inoue，Y.Iwasawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1983年09月

共著

　概要を見る

標記バリダマイシンA異性体を保護化したグルコピラノシルアミンと分枝シクロヘキサジエンエポキシドとの反応で立体選択的に合成することができた。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅶ. Synthesis of DL-2-Deoxy-hydroxyvalidamine and DL-2-Deoxyvalienamine

S.Ogawa，H.Ito，T.Ogawa，S.Iwasaki and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年08月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンBの構成部分であるヒドロキシバリダミンを合成した。この合成中間体からデオキシバリエナミンが合成できた。

Synthetic Studies on the Validamycins 5. Synthesis of DL-Hydroxyvalidamine and DL-Valienamine

S.Ogawa，N.Chida and T.Suami

J.Org.Chem. 1983年08月

共著

　概要を見る

DL-ヒドロキシバリダミンおよびその合成中間体からのDL-バリエナミン合成について詳述した。後者の方法は，疑似二糖の不飽和化に応用することができた。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅷ. Synthesis of DL-2-Deoxyvalidoxylamine B and Related Compounds

S.Ogawa，H.Ito and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年08月

共著

　概要を見る

バリドキシルアミンBの2-デオキシ誘導体を合成した。方法には，保護化したデオキシエポキシドとアミンとのカップリング反応を用いた。

Pseudo-sugars Ⅹ. Synthesis of Several Branched-chain Unsaturated Cyclitols and Their Derivatives

S.Ogawa，T.Hattori and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年07月

共著

　概要を見る

バリエナミンの示す酵素阻害活性を詳しく調べるために，構造変換を行った。立体異性体を数種得て，構造を1H-NMRにて決定した。

A Formal Total Sythesis of Validamycin A

S.Ogawa，T.Ogawa，T.Nose，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1983年06月

共著

　概要を見る

抗生物質を分解して得たバリドキシルアミンAをベンジリデン基で部分保護化してからベンジル化し，加水分解してアグリコン部を調製した。これにアセトクロログルコースを縮合させ，脱保護化し，標記抗生物質を得た。

Synthesis and Epoxidation of trans-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene

S.Ogawa，T.Toyokuni，M.Ara，M.Suetsugu and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年06月

共著

　概要を見る

標記シクロヘキサジエンのエポキシ化によって，天然物β-セネポキシドが合成された。また，同時に生成するモノエポキシドは，イミノ基をもつ疑似二糖の合成に用いることができた。

Pseudo-sugars Ⅸ. Synthesis of Three（Hydroxymethyl）cyclohexanepentols

S.Ogawa，T.Nakamura，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年05月

共著

　概要を見る

生化学的に重要なイノシトール類の類似体として，ヒドロキシ分枝鎖をもつ3種の化合物を合成した。構造は反応経路ならびに 1H-NMRにスペクトルで決定した。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅳ. Synthesis of DL-Valienamine and Related Branched-chain Unsaturated Aminocyclitols

T.Toyokuni，S.Ogawa and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年05月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシン類の共通構成成分であるバリエナミンの新たな合成法を加えて，従来の合成法と共に詳述した。さらに，疑似二糖あるいは三糖の合成に必要な保護体の調製についても述べた。

Sweet Tasting Pseudo-sugars

T.Suami，S.Ogawa and T.Toyokuni

Chem.Lett. 1983年05月

共著

　概要を見る

α-ガラクトおよびβ-グルコ配置をもつ疑似ヘキソピラノースと相当する真性糖のそれぞれの甘味試験を行った結果，それぞれほぼ同等の甘味を呈することが分かった。

Pseudo-sugars Ⅷ. Synthesis of DL-1-Epivalidamine and Related Compounds

S.Ogawa，M.Oya，T.Toyokuni，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年05月

共著

　概要を見る

バリダミンの1-エピ異性体を立体選択的に合成した。これの7-アミン誘導体は，アミノサイクリトール抗生物質の共通構成成分，デオキシストレプタミンのホモ類似体である。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅲ. Bromination of DL-Tri-O-acetyl-（1,3/2）4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol. Preparation of Several Branched-chain Unsaturated Cyclitols Related to Valienamine

T.Toyokuni，Y.Abe，S.Ogawa and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年02月

共著

　概要を見る

バリエナミン，バリダミン，これらに関連する不飽和分枝サイクリトール類等の重要な合成中間体である標記共役分枝シクロヘキサジエンの臭素化を詳しく調べた。臭素化物と酢酸イオンとの反応で数種のサイクリトールを得た。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅰ. Synthesis of β-D-Glucopyranosylvalidamine:1L-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxylmethyl-2-O-（β-D-glucopyranosyl）-1,2,3-cyclohexanetriol

S.Ogawa，Y.Shibata，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年02月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAを加水素分解すると標記アミンが得られる。これを全合成したところ，抗生物質から得られた標品と異なることが分かった。したがって，提出されていた構造に疑義が生じた。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅱ. Synthesis of 1L-1-O-（β-D-Glucopyranosyl）-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol

S.Ogawa，M.Chida，H.Ito and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年02月

共著

　概要を見る

標記アミンを合成したところ，標品のβ-D-グルコピラノシルアミンと一致した。したがって，構造が修正されると同時に，抗生物質の提出構造も訂正されることとなった。

Synthesis of Common Structural Unit of the Antibiotic Oligostatins

S.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1982年11月

共著

　概要を見る

酵素阻害活性を示す抗生物質オリゴスタチン類の共通構成要素である疑似二糖を，保護したアミノ糖とエポキシドとの反応で合成した。

Synthesis of DL-6′-Epivalidoxylamine A

S.Ogawa，M.Suetsugu，T.Toyokuni and T.Suami

Nippon.Kagaku Kaishi 1982年10月

共著

　概要を見る

標記バリドキシルアミンAの異性体（ラセミ体）を保護化したアミンと分枝シクロヘキサジエンエポキシドとの反応で立体選択的に合成することができた。

Synthesis of DL-Validoxylamine A

S.Ogawa，T.Ogawa，N.Chida，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1982年05月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAの標記疑似二糖を飽和疑似二糖の塩化スルフリル-ピリジンを用いる不飽和化によって初めて合成した。

Synthesis of DL-Validoxylamine B

S.Ogawa，T.Toyokuni，Y.Iwasawa，Y.Abe and T.Suami

Chem.Lett. 1982年03月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンBの構成成分である標記アミンを保護化したアミンとエポキシドとの反応で初めて合成に成功した。

Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A

S.Ogawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1981年09月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAの構成成分の一つである標記アミンの異性体（ラセミ体）数種を保護化したアリルブロミドとアミンとの反応で合成した。本法は1′-エピ異性体を立体選択的に与えることが分かった。

Pseudo-sugars Ⅶ. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

S.Ogawa，T.Toyokuni，T.Kondoh，Y.Hattori，S.Iwasaki，M.Suetsugu and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1981年09月

共著

　概要を見る

α-およびβ-グルコ配置をもつ疑似ヘキソピラノースおよびそのアミノ誘導体を数種合成した。疑似グルコサミンを初めて合成した。

Synthesis of Hexa-N,O-acetyl-DL-hydroxyvalidamine

S.Ogawa，N.Chida and T.Suami

Chem.Lett. 1981年01月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンBの構成成分の一つである標記アミン（ラセミ体）を保護化したアミンとエポキシドとの反応で初めて合成した。

Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-valienamine and Its Related Branched Unsaturated Aminocyclitols and Cyclitols

S.Ogawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1980年07月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシン類の共通構成成分である標記シクロヘキセニルアミンを保護化したアリルブロミドのアジド化につづく還元によって初めて合成した。これに関連したアミノ誘導体および不飽和分枝サイクリトールの合成も行った。

Pseudo-sugars Ⅵ. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol（Pseudo-hexopyranose）and Their Derivatives

S.Ogawa，M.Ara，T.Kondoh，M.Saitoh，R.Masuda，T.Toyokuni and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1980年05月

共著

　概要を見る

ガラクト配置をもつ擬似糖類が抗生物質として見い出されているが，本報では，付加体から出発して，6種類の立体異性体と，それらのアミノ誘導体を合成した。ガラクト型のラセミ体は予期された生物活性を示した。

Synthesis and Epoxidation of trans-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene

S.Ogawa，T.Toyokuni，M.Ara，M.Suetsugu and T.Suami

Chem.Lett. 1980年01月

共著

　概要を見る

標記1,3-シクロヘキサジエンを新たに合成し，これを過酸でエポキシ化することにより，顕著な生理活性を有する天然高酸素化シクロヘキサン誘導体の異性体を数種類合成した。

The Revised Structure of Validamycin A

T.Suami，S.Ogawa and N.Chida

J.Antibiot 1979年11月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAの構造を13C NMRスペクトルデータから推定し，一構成部分を化学合成することにより確証した。

Synthesis of 1-O-β-D-Glucopyranosyl-1L-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol. On the Structure of the Antibiotic，Validamycin A

S.Ogawa，N.Chida and T.Suami

Chem.Lett. 1979年10月

共著

　概要を見る

標記のβ-D-グルコシドを合成した。本物質は抗生物質バリダマイシンAの水素化分解物から単離されたグルコシドと完全に一致することがわかり，抗生物質の構造を訂正する実験上の証拠となった。

Synthesis of β-D-Glucopyranosylvalidamine:2-O-β-D-Glucopyranosyl-1L-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol

S.Ogawa，Y.Shibata，N.Chida and T.Suami

Chem.Lett. 1979年10月

共著

　概要を見る

標記のβ-D-グルコシドを合成した。本物質は抗生物質バリダマイシンAの分解物から単離されたグルコシドとして提出された構造を有しているが，予期に反し，天然物質とは一致しなかった。バリダマイシンAの構造に疑問点が生じた。

Pseudo-sugars 5 Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol and Their Epimers

S.Ogawa，T.Toyokuni，M.Omata，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1979年05月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシンAの水素化分解によって得られる新しい2種のサイクリトールを初めて化学合成し，構造を確定した。

Pseudo-sugars 4. A Facile Synthesis of DL-Validamine and Its Derivative

S.Ogawa，K.Nakamoto，M.Takahara，Y.Tanno，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978年10月

共著

　概要を見る

付加体をラクトン化，LAH還元，アセチル化，臭素化，アセテートイオン，つづいてアジドイオンによる置換，水素化を経てDL-バリダミンを簡便に合成することができた。今後の合成研究に資するところが大きい。

Pseudo-sugars 3. Alternative Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-validamine and Its Analogs

S.Ogawa，I.Kasahara and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978年05月

共著

　概要を見る

バリダミンを別法にて合成した。Diels-Alder付加体から得られたトリオールをHBrで臭素化して，トリブロマイドに導き，これより出発して，バリダミン，デオキシバリダミン，アミノデオキシバリダミンなどを合成することができた。

Inositol Derivatives 11. Synthesis of Dianhydroinositols

S.Ogawa，S.Oki and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978年03月

共著

　概要を見る

1,3-シスジエポキシシクロヘキサン誘導体には種種の生物活性を有するものがある。理論上存在する11種のジアンヒドロイノシットをすべて合成し，構造をNMRにて決定した。

Aminocyclitols 36. Chlorination and Dechlorination of Aminocyclitol and Inositol Derivatives Preparation of Dideoxy and Trideoxystreptamines

S.Ogawa，Y.Hongo，H.Fujimori，K.Iwata，A.Kasuga and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1977年09月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質の修飾を目的としてそれらに含まれるアミノサイクリトールのデオキシ化を，塩化スルフリルを用いる塩素化，金属水素化物による脱塩素化を経て達成した。トリデオキシストレプタミンは初めて合成された。

Sugar Enolones，Ⅷ. A Facile Preparation of Deoxyhexosiduloses and Deoxyhexosides

F.W.Lichtenthaler，U.Kraska and S.Ogawa

Tetrahedron Lett. 1977年02月

共著

　概要を見る

容易に調製できるenoloneを使って，有用な糖誘導体の合成反応を検討した。簡便な操作により，標記したウロースとデオキシヘキソースの調製ができることがわかった。

Inositol Derivatives.10. Isopropylidenation of 1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol Derivatives and Preparation of Unaccessible Blocked Inositols

S.Ogawa，S.Oki，H.Kunitomo and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1977年02月

共著

　概要を見る

1，2-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシットをイソプロピリデン化したのち，スルホニル化し，置換反応を行って，得がたいイノシット保護体を数種類合成した。

Aminocyclitols 35. Synthesis of Deoxystreptamines

S.Ogawa，T.Ueda，Y.Funaki，Y.Hongo，A.Kasuga and T.Suami

J.Org.Chem. 1977年01月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質に共通に含まれる2-デオキシストレプタミンを含め，その立体異性体3種を合成した。これらは抗生物質の生合成を利用する合成に用いることができる。

Sugar Enolones，Ⅶ. Synthesis and γ-Pyrone Formation of α,β-Unsaturated Hexopyranosid-4-uloses

F.W.Lichtenthaler，S.Ogawa and P.Heidel

Chem.Ber. 1976年12月

共著

　概要を見る

遊離水酸基を1個もつアシル化アルドヘキソピラノースをジメチルスルホキシドと無水酢酸を用いて酸化すると，酸化に伴いβ-脱離が起こり，enoloneが生成する。数種のenoloneの合成と性質について述べた。

Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-validamine

T.Suami，S.Ogawa，K.Nakamoto and I.Kasahara

Carbohydr.Res. 1976年10月

共著

　概要を見る

フランとアクリル酸とのDiels-Alder付加体から得たβ-グルコ型の擬糖類から出発して，通常の確立した反応経路を経て，初めてDL-バリダミンの合成に成功した。

Synthesis of 3,4-Di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-（2',4'-dinitroanilino）-α-D-glucopyranosyl Chloride

S.Ogawa，H.Fujimori and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976年04月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質の生物活性はアミノ糖とアミノサイクリトールとのα-グリコシド結合に依存していることが多い。この結合をつくる糖前駆体として標記糖ハロゲン化物を合成した。

Synthesis and Biological Activities of 2-Amino-2-deoxy and 6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-2,5-dideoxystreptamine

S.Ogawa，Y.Funaki，K.Iwata，and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976年04月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質の基本単位と考えられるネアミンの類似体として，デオキシストレプタミン部分の5位をデオキシ化したα-グリコシドを2種合成した。いずれも予期したように生理活性を示した。また耐性菌への活性も認められた。

Synthesis of Pseudo-β-DL-galactopyranose and Pseudo-α-DL-altropyranose

T.Suami,S.Ogawa,T.Ishibashi　and I.Kasahara

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1975年12月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシン類をはじめとし，疑似糖類を含む生物活性物質が見い出されている。本報ではイノシットから出発して標記2種の擬似糖を合成することができた。

Inositol Derivatives 9. Lithium Aluminum Hydride Reduction of Inositol Epoxides and Their Sulfonates

T.Suami，S.Ogawa and Y.Funaki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1974年09月

共著

　概要を見る

イノシットのエポキシあるいはスルホニル誘導体をTHF中水素化リチウムアルミニウムで還元し，デオキシまたはジデオキシ誘導体を得た。反応機構についても検討した。

Aminocyclitols 31. Synthesis of Dideoxystreptamines

T.Suami，S.Ogawa，H.Uchino and Y.Funaki

J.Org.Chem. 1974年06月

共著

　概要を見る

ストレプタミンの水酸基を2個除いたジデオキシストレプタミンは理論上4種存在するが，これらを初めて，すべて合成することができた。2,5-ジデオキシ体は抗生物質の合成に使用できる。

Inositol Derivatives 8. Azidolysis of Tri- and Tetrasulfonates of myo-Inositol

T.Suami，S.Ogawa，S.Oki and H.Kunitomo

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1973年11月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのトリならびにテトラスルホネートとアジドイオンとの反応を詳細に調べた。隣接基関与反応が優先し，新しいトリアミンが3種類得られた。

Inositol Derivatives 7. Azidolysis of Disulfonates of myo-Inositol and 1,2-O-Cyclohexylidene Derivative

T.Suami，S.Ogawa，S.Oki and H.Sato

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1973年11月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのジスルホネートとアジドイオンとの求核置換反応を詳細に調べた。新しいイノサジアミンが2種得られた。反応機構は主として隣接基関与を経て進むことが判った。

Chemistry of the Neomycins.XⅢ. Synthesis of Aminocylitols and Aminosugars via Nitromethane Condensations

S.Ogawa，K.L.Rinehart，Jr.，G.Kimura and R.P.Johnson

J.Org.Chem. 1973年09月

共著

　概要を見る

D-グルコサミンから出発して，生合成研究に必要な光学活性イノサジアミン類を合成することができた。

Synthesis of（-）-Hyosamine and（-）-4-Deoxystreptamine

T.Suami，S.Ogawa，N.Tanno，M.Suguro and K.L.Rinehart，Jr.

J.Am.Chem.Soc. 1973年07月

共著

　概要を見る

D-グルコサミンから出発して，（-）-ヒオサミンと（-）-4-デオキシストレプタミンを合成した。前者によって抗生物質ハイグロマイシンとデストマイシンの絶対配置が決まり，後者によって，ストレプトマイシンの絶対配置が再確認された。

Chemistry and Biochemistry of the Neomycins ⅩⅦ. Bioconversion of Aminocyclitols to Aminocyclitol Antibiotics

W.T.Shier，S.Ogawa，M.Hichens and K.L.Rinehart，Jr.

J.Antibiot 1973年07月

共著

　概要を見る

デオキシストレプタミン要求変異株を用いて異種アミノサイクリトールの抗生物質ネオマイシンへの導入を試みた。試験した29種のうちで，ストレプタミンとエピストレプタミンが取り込まれた。

Synthesis of 1,2:3,4-and 1,2:4,5-Dianhydroinositols

T.Suami，S.Ogawa and S.Oki

Chem.Lett. 1973年06月

共著

　概要を見る

ジアンヒドロイノシトール11種をはじめて化学合成した。構造は1H NMRスペクトルにて決定することができた。

Aminocyclitols XXⅨ Synthesis of Inosadiamines via 1,3-Biimino-1,3-dideoxyinositols

T.Suami，S.Ogawa，H.Uchino and M.Uchida

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年10月

共著

　概要を見る

イノシットのジスルホネートあるいはジブロミドをヒドラジンで処理すると，1,3-ヒドラジノ化合物が生成し，これを水素化することにより，cis-1,3位に2個のアミノ基をもつイノサジアミンが選択的に合成できた。

Inositol Derivatives Ⅳ. Convenient Synthesis of DL-proto-Quercitol from myo-Inositol

T.Suami，S.Ogawa，T.Ueda and H.Uchino

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年06月

共著

　概要を見る

proto-クェルシットは天然に存在するデオキシイノシットであり，合成が困難であったが，本研究ではmyo-イノシットから出発して5行程で容易に，収率良く合成することに成功した。

Inositol Derivatives V.Selective Benzoylation of 1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol and Preparation of New O-p-Tolylsulfonyl-myo-inositols

T.Suami，S.Ogawa，K.Ohashi and S.Oki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年05月

共著

　概要を見る

イノシットの種々の誘導体を合成するためには，特定の水酸基を保護する必要がある。本報では1,2-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシットを選択的にベンゾイル化し，これにより新しいスルホニル誘導体を調製した。

Aminocyclitols, XXⅧ. Bromination of Inosamines and Inosadiamines

T.Suami，S.Ogawa，S.Yanagida and K.Nojima

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年01月

共著

　概要を見る

イノサミン類と臭化アセチルとの反応の機構と選択性を調べるために4種のイノサミンと3種のイノサジアミンを選び反応を行った。アミノ基に隣接したトランス水酸基が置換されることが明らかにされた。

Selective p-Toluenesulfonylation of myo-Inositol Derivatives

T.Suami，S.Ogawa and S.Oki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1971年05月

共著

　概要を見る

構造の確定したスルホニル誘導体を用いて，myo-イノシットの水酸基の反応性を調べて，その順位を決めることができた。

Aminocyclitols, XXⅦ.Preparation of Deoxyinosamines from vibo-Quercitol

T.Suami，S.Ogawa，K.Yabe and M.Uchida

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1971年05月

共著

　概要を見る

vibo-クェルシットを臭素化すると1種のブロモクェルシットが得られた。これより出発して，3種類のデオキシイノサミンが得られた。構造を1H-NMRにて決定した。求核置換反応の溶媒効果についても言及した。

Preparation of p-Toluenesulfonyl Derivatives of myo-Inositol

T.Suami，S.Ogawa and S.Oki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1971年05月

共著

　概要を見る

ジ-O-トシル-myo-イノシットをさらに選択的にトシル化することにより，新しいトリスルホネートを2種，テトラスルホネートを1種合成して構造をNMRにて決定した。

Aminocyclitols, XXV.Synthetic Studies on Streptamine and Its Analogs

T.Suami，S.Ogawa，H.Sano and N.Kato

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1971年02月

共著

　概要を見る

容易に得られたmyo-イノサジアミン-1，3を選択的にアセチル化したのち，2位をスルホニルエステルとし，アセテートあるいはアジドイオンにて置換して，ストレプタミンならびに2-アミノ-2-デオキシストレプタミンを合成した。

p-Toluenesulfonylation of 1,2-O-Cylohexylidene-myo-inositol

T.Suami，S.Ogawa，T.Tanaka and T.Otake

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1970年10月

共著

　概要を見る

1，2-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシットをピリジン中で塩化p-トルエンスルホニルで処理し，1種のモノ，3種のジ，3種のトリ，1種のテトラスルホネートを合成した。

Aminocyclitols，XXⅣ.Synthesis of Inosamines from Bromodeoxyinositols

T，Suami，S.Ogawa and M.Uchida

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1970年06月

共著

　概要を見る

myo-イノシットと臭化アセチルとの反応で得られた4種のプロモデオキシイノシットから出発して，アジド化，還元を経て6種のイノサミンを合成した。構造をNMRにて決定した。

Aminocyclitols，XXⅡ.A Synthesis of Actinamine and Hyosamine

T.Suami，S.Ogawa and H.Sano

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1969年12月

共著

　概要を見る

myo-イノシットの1,3-ジスルホネートをメチルヒドラジンあるいはジメチルヒドラジンと反応せしめ，つづいて水素化することにより，前者からヒオサミン前駆体，後者からアクチナミンが得られた。

Proton Magnetic Resonance Studies of Specifically Deuterated Sucrose Acetate

T.Suami，T.Otake，S.Ogawa，T.Shoji and N.Kato

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1969年10月

共著

　概要を見る

ショ糖の全アセチル誘導体のNMRを解析する目的で，特定のアセチル基を重アセチル基に変換し，NMRスペクトル上，アセチル基に基づくシグナルの帰属を一部明らかにした。

Chemistry of Aminocyclitols

有機合成化学協会誌 1969年08月

単著

　概要を見る

アミノサイクリトールの化学について，命名法，構造，存在，構造決定，合成などについて詳述した。

Aminocyclitols.XⅦ.Synthesis of myo-Inosadiamine-1,3 and its Derivatives

T.Suami，S.Ogawa，S.Naito and H.Sano

J.Org.Chem. 1968年02月

共著

　概要を見る

1,3-ジ-O-トシル-myo-イノシトールをヒドラジンで処理すると，1,3-ヒドラジノ体が生成し，これをラネーニッケルで水素化すると容易にmyo-イノサジアミン-1,3が得られた。これは抗生物質の構成成分である。

Aminocyclitols.XⅦ.A Facile Synthesis of　2-Deoxystreptamine

T.Suami，F.W.Lichtenthaler，S.Ogawa，H.Sano and Y.Nakashima

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1967年11月

共著

　概要を見る

myo-イノサジアミン-1,3を選択的に臭素化し，これを脱臭素化することにより，好収率で2-デオキシストレプタミンを合成することができた。臭素化の反応機構についても考察した。

Aminocyclitols.XⅥ.A Synthesis and Configurational Study of Dibromodideoxyinosamine

T.Suami，S.Ogawa，Y.Nakashima and H.Sano

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1967年07月

共著

　概要を見る

epi-イノサミン-2を臭化アセチルで臭素化すると，一種類のジブロモ体が生成した。1H NMRならびに化学反応によって構造が推定された。アミノ基に接するトランス位の水酸基が選択的に臭素化されることが判った。

Aminocyclitols.XV.The Synthesis of 2-Deoxystreptamine

T.Suami，S.Ogawa and H.Sano

Tetrahedron Lett. 1967年05月

共著

　概要を見る

myo-イノシットから容易に得られるmyo-イノサジアミン-1,3を選択的に臭素化し，つづいて脱臭素化することにより，簡便に2-デオキシストレプタミンを合成することに成功した。

Aminocyclitols，XⅣ.The Synthesis of Streptamine and Actinamine

S.Ogawa，T.Abe，H.Sano，K.Kotera and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1967年05月

共著

　概要を見る

epi-イノシットから得られたmyo-4,6配置をもつジアジド化合物から出発して，ストレプタミンとエピストレプタミンを合成した。後者はN-メチル化することによりアクチナミンに導かれた。

Aminocyclitols.XⅡ.A Convenient Synthesis of Actinamine

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1967年02月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのジスルホネートをヒドラジン処理し，生成物をそのまま還元すると，epi-ストレプタミンが得られた。これをN-メチル化してアクチナミンを簡便に合成することができた。

Aminocyclitols.XⅢ.A Synthetic Studies on Streptamine

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1966年12月

共著

　概要を見る

epi-イノシットから得られたmyo-イノサジアミン-4,6のN-アセチル体をHeyns酸化し，つづいてアマルガムで還元することにより，ストレプタミンを合成することに成功した。

Aminocyclitols.XI.Synthesis of muco-Inosadiamines and muco-Inosatetraamine

T.Suami，F.W.Lichtenthaler and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1966年11月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのモノスルホネートから容易に得られるmuco-イノシットを保護化し，スルホネートに導き，アジド化，水素化を行い，アミノ基を導入した。muco-イノシット類の配座解析も行った。

Aminocyclitols.Ⅸ.The Facile Synthesis of Streptamine

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1965年09月

共著

　概要を見る

epi-イノシットから得られたmyo-イノサジアミン-4,6をN-アセチル化し，酸化，アマルガム還元を行い，ストレプタミンを合成することができた。

Aminocyclitols.Ⅷ.A Synthesis of Inosamines and Inosadiamines

T.Suami，F.W，Lichtenthaler and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1965年06月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのモノおよびジスルホネートを出発原料とし，アジドイオンとの求核置換反応，還元により，1種のイノサミンと2種のイノサジアミンを合成し，NMRスペクトルにより構造決定した。

Synthesis and High Resolution NMR Analysis of 2,3-Diaminocyclohexanol

T.Suami and S.Ogawa

Pro.Fujihara Mem.Fac.Eng.，Keio Univ. 1965年06月

共著

　概要を見る

N-アセチル-2-アミノ-1,3-シクロヘキサンジオールのジスルホネートをアジドイオンと反応させると1個のアジド基をもつ化合物が得られた。これを還元してジアミノシクロヘキサノールに導いた。構造をNMRスペクトルにて決定した。

Synthesis of Adiposin-1,α-Glucoside Hydrolase Inhibitor

S.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett.

共著

　概要を見る

α-アミラーゼ活性阻害剤アジポシン-1の合成を初めて行った。方法には保護化したアミンと二糖類エポキシドとのカップリングを採用した。エポキシドの開裂には選択性が見られなかった。

Studies on Antibiotics and Related Substances.XIX.The Synthesis of cis-2-Aminocyclohexyl-d-glucosaminide

T.Suami，S.Ogawa，T.Yoshizawa and S.Umezawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質のモデル化合物として，cis-2-アミノシクロヘキサノールのβ-D-グルコサミニドを合成した。糖ハロゲン化物と前者とを縮合してから，D体とL体の分別を行い，ほぼ純粋なジアステレオマーを得た。遊離塩基の抗菌性を測定した。

Aminocyclitols.Ⅳ.The New Synthesis of Inosamine

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

イノシットのモノスルホネートをアジドイオンで処理し，つづいて水素化することにより，muco-イノサミンを合成することができた。

The Synthesis and Configurational Analysis of 2-Amino-1,3-cyclohexanediol

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

理論上存在可能な3種の2-アミノ-1,3-シクロヘキサンジオールをすべて合成しNMRスペクトルにより構造を決定した。

Aminocyclitols.V.A New Synthesis of 2-Amino-1,3-cyclohexanediol

T.Suami，F.W.Lichtenthaler and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

シクロヘキサン-1,2,3-トリオールのスルホネートから出発し，2種の2-アミノ-1,3-シクロヘキサンジオールを得た。この方法はイノシット類にも適用できる一般性を有している。

Aminocyclitols.Ⅵ.The Synthesis and Configurational Analysis of trans-2,3-Diaminocyclohexanol

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

2-アミノ-1，3-シクロヘキサンジオールのジスルホネートを加水分解して得られるモノスルホネートをアジド化し，ついで還元することによりtrans-2,3-ジアミノシクロヘキサノールを得た。構造をNMRにて確証した。

Aminocyclitols.II. Stereochemical Studies of 2-Amino-1,3-cyclohexanediol

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

2-アミノ-1，3-シクロヘキサンジオールのスルホネートを加溶媒分解して，立体異性体を合成した。反応機構について考察した。

Synthesis and Configurational Analysis of 2-Amino-1,3-cyclohexanediol

T.Suami and S.Ogawa

Pro.Fujihara Mem.Fac.Eng.，Keio Univ.

共著

　概要を見る

ニトロメタンとグルタールアルデヒドの環化反応により収率良く得られた2-ニトロ-1,3-シクロヘキサンジオールから出発して，3種の2-アミノ-1，3-シクロヘキサンジオールを合成し，構造をNMRスペクトルにて確定した。

The Synthesis and Configurational Analysis of 2,3-Diaminocyclohexanol

T.Suami and S.Ogawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

2-アミノ-1，3-シクロヘキサンジオールのスルホネートをアジドイオンで処理して，Walden反転した立体配置をもつ2,3-ジアミノシクロヘキサノールを得た。構造をNMRスペクトルにて決定した。

Studies on Antibiotics and Related Substances.XVII. Synthesis of trans-2-Amino-cyclohexyl-d-glucosaminide

T.Suami，S.Ogawa and S.Umezawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

前報につづき，標記グルコサミニドの合成を行った。アグリコンの2-アミノシクロヘキサノールを酒石酸を用いて光学分割した結果，純粋なジアステレオマーが調製できた。

Studies on Antibiotics and Related Substances.XIV.Synthesis of trans 2-Aminocyclohexy1-d-glucosaminide

T.Suami，S.Ogawa and S.Umezawa

Bull.Chem.Soc.Jpn.

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質の簡単なモデル化合物として標記したグルコサミニドを合成した。糖とアミノサイクリトールの結合型がβ型だったので生物活性は期待通り現われなかった。