論文 - 小川　誠一郎

Pseudosugars, 40. Synthesis of Ether- and Imino-Linked Octyl N-Acetyl-5a’-carba-β-lactosaminides and ?isolactosaminides: Acceptor Substrates for α(1→3/4)Fucosyltransferase, and Enzymatic Synthesis of 5a’-carbatrisaccharides

小川誠一郎

Eur.J.Org.Chem. 1999年03月

単著

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非還元末端に5a-カルバ糖残基を持つ、N-アセチルラクトサミンおよびイソラクトサミンを合成してα(1→3/4)-フコシルトランスフェラーゼに対する挙動を調べた。前者は基質として作用し、後者はそうとならないことから、酵素の作用機序に重要な知見を与えた。

Synthesis of Bicyclic Derivatives of 5a-Carba-sugars: 6-Hydroxyl Group Conformationally Restricted 5a-Carba-D-mannopyranose Derivatives

小川誠一郎

Heterocycles 1999年01月

単著

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5a-カルバ糖の6-ヒドロキシル基を含酸素橋にて配座固定した誘導体をはじめて合成した。本報で得たマンノ配置を持つ化合物はアスパラギン結合型オリゴ糖鎖のミミックを合成するための鍵化合物となる。

Synthesis and Biological Evaluation of α-mannosidase Inhibitory Activity of Three Deoxy Derivatives of Mannostatin A

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999年

単著

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α-マンノシダーゼ阻害剤マンノスタチンAの構造活性相関を調べる目的で、3種のデオキシ誘導体を合成した。3位のヒドロキシル基の重要性が明らかとなり、マンノシルカチオンの配座に関する知見ガ得られた。

Synthesis and Evaluation of Glucocerebrosidase Inhibitory Activity of Anhydro Deoxyinositols from (+)-epi- and (-)-vibo-Quercitols

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1999年

単著

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ミオ-イノシトールの微生物変換によって得られる光学活性クェルシトール塁の応用研究として、アンヒドロ誘導体を十数種合成し、グルコセレブロシダーゼに対し、強い阻害活性を持つ立体異性体を得た。

Synthesis of Two New Stereoisomers of Valiolamine through Ring-Expansion of 5-Amino-2,3,4-trihydroxy-cyclopentane-1-one Derivatives with Diazomethane

小川誠一郎

Chem.Lett. 1999年

単著

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5-アミノ-2,3,4-トリヒドロキシシクロペンタン-1-オンのジアゾメタンにより環拡大反応によってバリオラミンの2種の新しい立体異性体が得られた。酵素阻害活性も調べた。

Chemical modification of β-glucocerebrosidase inhibitor N-octyl-β-valienamine: synthesis and biological evaluiation of N-alkanoyl and N-alkyl sderivatives

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem 1998年06月

単著

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強力なβ－グルコセレブロシダーゼ阻害剤である Ｎ－オクチル－β－バリエナミンの化学修飾を行った。窒素原子にアルカノイル基あるいはアルキル鎖を導入し活性を測定した。前者の活性は消失したが、後者は母体と同程度の活性を保持した。細胞内に入れてみると、スフィンゴ糖脂質の生合成系に変化が観察されたので、細胞内に取り込まれていることが示唆された。活性のないアルカノイル型の場合も細胞内で変化を引き起こすことが観察された。

Synthesis of α-glucosidase inhibitors: kojibiose-type pseudo-disaccharides and a related pseudotrisaccharide

小川誠一郎

Carbohydr.Res. 1998年05月

単著

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天然のＮ－アスパラギン型オリゴ糖鎖生合成中間体の非還元末端に存在する二糖類コジビオースの形をまねた擬似二糖類および三糖類の合成を行い、プロセッシンググルコシダーゼＩに対する阻害活性を調べた。これには活性を示さなかったが、両者ともイーストα－グルコシダーゼの強力な活性阻害であった。

Synthesis and glycosidase inhibitory activity of five stereoisomers of 5-amino-5-C-methyl- 1,2,3,4-cyclopentanetetrol

小川誠一郎

Eur.J.Org.Chem. 1998年02月

単著

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5－アミノー5－Ｃ－メチル－1,2,3,4－シクロペンタンテトロールの五種類の立体異性体を合成し、グルコシダーゼおよびマンノシダーゼに対する阻害活性を調べた。アミノ基の隣に連続する3個のヒドロキシ基をもつ異性体が中程度のマンノシダーゼに阻害活性を示した。

Synthesis of Carbadisaccharides of Biological Interests: Ether-Linked 5a'-Carba-β-lactosaminide and Related Compound

小川誠一郎

Carbohydr.Lett. 1997年09月

単著

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生化学的に興味が持たれるカルバ二糖類の合成：5a'－カルバ－β－ラクトサミニドおよび関連化合物の合成を行った。

Synthesis and Biological Evaluation of Four Stereoisomers of PDMP-Analogue，N-(2-Decylamino-3-hydroxy-3-phenylprop-l-yl）-β valienamine， and Related Compounds

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1997年07月

単著

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5a-カルバ糖を含むＰＤＭＰ-アナログの四種の異性体の合成を行った。グルコセレブロシダーゼの転移酵素は阻害しなかったが、強力な加水分解酵素阻害剤であることが分かった。

Synthesis and Biological Evaluation of Potent Glycosidase Inhibitors:N-Phenyl Cyclic Isourea Derivatives of 5-Amino- and 5-Amino-C-（hydroxymethyl）-1,2,3,4-cyclopentanetetraols

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1997年05月

単著

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強力なグリコシダーゼ阻害剤5－アミノ－および5－アミノ－Ｃ－（ヒドロキシメチル）－1,2,3,4－シクロヘキサンテトロールを数多く合成して阻害活性を測定し、構造と活性の相関について論じた。

Synthesis of methyl 5a'-carba-β-lactoside

小川誠一郎

Carbohydr.Lett. 1996年12月

単著

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5a'-カルバーβーラクトシド類のはじめての合成を行った。

Preparation of versatile intermediates for ether-linked 5a-carba-oligosaccharides: synthesis of 5a-carba-β-D-GlcpNAc-（1→4）-D-Manp

小川誠一郎

Liebigs.Ann.Chem. 1996年10月

単著

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エーテル結合型オリゴ糖類合成のために重要な合成中間体を合成した：5a－カルバ－β－Ｄ－ＧｌｃＮＡｃ－（1→4）－Ｄ－Ｍａｎｐを合成することができた。

Synthesis of potent β-D-glucocerebrosidase inhibitors: N-alkyl-β-valienamine

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1996年10月

単著

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強力なβ－Ｄ－グルコセレブロシダーゼ阻害活性をもつ数種のＮーアルキル－β－バリエナミンの合成を行った。炭素数８の化合物がセラミド鎖をもつ母体に匹敵する活性を示すことが見いだされた。

Synthesis of Carbocyclic Analogus of the mannosyl Trisaccharide:Ether and Imino-Linked Methyl 3,6-bis（5a-carba-α-D-mannopyranosyl）-3,6-dideoxy-α-D-mannopyranosides

小川誠一郎

Carbohydr.Res.1995，274    183-196 1996年09月

共著

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炭素環式アナログの合成：エーテルおよびイミノ結合型マンノシル三糖、メチル3,6－ビス（5a－カルバ－α－Ｄ－マンノピラノシル）－3,6－ジデオキシ－α－Ｄ－マンノピラノシドの合成を行うことができた。

Synthesis of Potent β-D-Glucocerebrosidase Inhibitors: N-Alkyl-β-valienamines

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett. 1996年04月

共著

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強力なβ－グルコセレブロシダーゼ阻害活性をもつＮ－アルキル－β－バリエナミンの合成を行った。セラミド鎖をもつ母体化合物と同等の阻害活性を有することが見いだされた。

Preparation of Versatile Intermediates for Ether-Linked 5a-Carba Oligosaccharides: Synthesis of 5a-Carba-β-D-GlcpNAc-（1→4）-D-Manp

小川誠一郎

Liebigs Ann. Chem. 1996年04月

共著

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カルバオリゴ糖類の合成に応用可能な重要中間体であるカルバ二糖類の合成について述べている。Ｎ－アセチルグルコサミン残基を４－位にもつマンノシド類の合成を行った。

糖質加水分解酵素阻害剤の設計と合成

小川誠一郎

化学と生物，1996，34    161-171 1996年03月

共著

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酵素阻害剤トレハゾリンに関する合成研究を発展させ新たな構造のグリコシダーゼ阻害剤の開発に成功した経過が述べられている。

Synthesis and Inhibitory Activity of Glycosidase Inhibitors， Glycosylamino-Oxazolines

小川誠一郎

Bioorg.Med.Chem.Lett.1996，4    275-281 1996年02月

共著

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数種のグリコシルアミノオキサゾリン誘導体の合成を行い酵素阻害活性を検定した。有効な阻害剤は得られなかった。

Total Synthesis of the Trehalase Inhibitor Salbostatin

小川誠一郎

Chem.Eur.J.1995，1    634-636 1996年02月

共著

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酵素活性阻害剤ザルボスタチンの全合成にかんする詳細を述べた。