論文 - 小川　誠一郎

Sugar Enolones，Ⅷ. A Facile Preparation of Deoxyhexosiduloses and Deoxyhexosides

F.W.Lichtenthaler，U.Kraska and S.Ogawa

Tetrahedron Lett. 1977年02月

共著

　概要を見る

容易に調製できるenoloneを使って，有用な糖誘導体の合成反応を検討した。簡便な操作により，標記したウロースとデオキシヘキソースの調製ができることがわかった。

Inositol Derivatives.10. Isopropylidenation of 1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol Derivatives and Preparation of Unaccessible Blocked Inositols

S.Ogawa，S.Oki，H.Kunitomo and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1977年02月

共著

　概要を見る

1，2-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシットをイソプロピリデン化したのち，スルホニル化し，置換反応を行って，得がたいイノシット保護体を数種類合成した。

Aminocyclitols 35. Synthesis of Deoxystreptamines

S.Ogawa，T.Ueda，Y.Funaki，Y.Hongo，A.Kasuga and T.Suami

J.Org.Chem. 1977年01月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質に共通に含まれる2-デオキシストレプタミンを含め，その立体異性体3種を合成した。これらは抗生物質の生合成を利用する合成に用いることができる。

Sugar Enolones，Ⅶ. Synthesis and γ-Pyrone Formation of α,β-Unsaturated Hexopyranosid-4-uloses

F.W.Lichtenthaler，S.Ogawa and P.Heidel

Chem.Ber. 1976年12月

共著

　概要を見る

遊離水酸基を1個もつアシル化アルドヘキソピラノースをジメチルスルホキシドと無水酢酸を用いて酸化すると，酸化に伴いβ-脱離が起こり，enoloneが生成する。数種のenoloneの合成と性質について述べた。

Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-validamine

T.Suami，S.Ogawa，K.Nakamoto and I.Kasahara

Carbohydr.Res. 1976年10月

共著

　概要を見る

フランとアクリル酸とのDiels-Alder付加体から得たβ-グルコ型の擬糖類から出発して，通常の確立した反応経路を経て，初めてDL-バリダミンの合成に成功した。

Synthesis of 3,4-Di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-2-（2',4'-dinitroanilino）-α-D-glucopyranosyl Chloride

S.Ogawa，H.Fujimori and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976年04月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質の生物活性はアミノ糖とアミノサイクリトールとのα-グリコシド結合に依存していることが多い。この結合をつくる糖前駆体として標記糖ハロゲン化物を合成した。

Synthesis and Biological Activities of 2-Amino-2-deoxy and 6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-2,5-dideoxystreptamine

S.Ogawa，Y.Funaki，K.Iwata，and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1976年04月

共著

　概要を見る

アミノサイクリトール抗生物質の基本単位と考えられるネアミンの類似体として，デオキシストレプタミン部分の5位をデオキシ化したα-グリコシドを2種合成した。いずれも予期したように生理活性を示した。また耐性菌への活性も認められた。

Synthesis of Pseudo-β-DL-galactopyranose and Pseudo-α-DL-altropyranose

T.Suami,S.Ogawa,T.Ishibashi　and I.Kasahara

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1975年12月

共著

　概要を見る

抗生物質バリダマイシン類をはじめとし，疑似糖類を含む生物活性物質が見い出されている。本報ではイノシットから出発して標記2種の擬似糖を合成することができた。

Inositol Derivatives 9. Lithium Aluminum Hydride Reduction of Inositol Epoxides and Their Sulfonates

T.Suami，S.Ogawa and Y.Funaki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1974年09月

共著

　概要を見る

イノシットのエポキシあるいはスルホニル誘導体をTHF中水素化リチウムアルミニウムで還元し，デオキシまたはジデオキシ誘導体を得た。反応機構についても検討した。

Aminocyclitols 31. Synthesis of Dideoxystreptamines

T.Suami，S.Ogawa，H.Uchino and Y.Funaki

J.Org.Chem. 1974年06月

共著

　概要を見る

ストレプタミンの水酸基を2個除いたジデオキシストレプタミンは理論上4種存在するが，これらを初めて，すべて合成することができた。2,5-ジデオキシ体は抗生物質の合成に使用できる。

Inositol Derivatives 8. Azidolysis of Tri- and Tetrasulfonates of myo-Inositol

T.Suami，S.Ogawa，S.Oki and H.Kunitomo

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1973年11月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのトリならびにテトラスルホネートとアジドイオンとの反応を詳細に調べた。隣接基関与反応が優先し，新しいトリアミンが3種類得られた。

Inositol Derivatives 7. Azidolysis of Disulfonates of myo-Inositol and 1,2-O-Cyclohexylidene Derivative

T.Suami，S.Ogawa，S.Oki and H.Sato

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1973年11月

共著

　概要を見る

myo-イノシットのジスルホネートとアジドイオンとの求核置換反応を詳細に調べた。新しいイノサジアミンが2種得られた。反応機構は主として隣接基関与を経て進むことが判った。

Chemistry of the Neomycins.XⅢ. Synthesis of Aminocylitols and Aminosugars via Nitromethane Condensations

S.Ogawa，K.L.Rinehart，Jr.，G.Kimura and R.P.Johnson

J.Org.Chem. 1973年09月

共著

　概要を見る

D-グルコサミンから出発して，生合成研究に必要な光学活性イノサジアミン類を合成することができた。

Synthesis of（-）-Hyosamine and（-）-4-Deoxystreptamine

T.Suami，S.Ogawa，N.Tanno，M.Suguro and K.L.Rinehart，Jr.

J.Am.Chem.Soc. 1973年07月

共著

　概要を見る

D-グルコサミンから出発して，（-）-ヒオサミンと（-）-4-デオキシストレプタミンを合成した。前者によって抗生物質ハイグロマイシンとデストマイシンの絶対配置が決まり，後者によって，ストレプトマイシンの絶対配置が再確認された。

Chemistry and Biochemistry of the Neomycins ⅩⅦ. Bioconversion of Aminocyclitols to Aminocyclitol Antibiotics

W.T.Shier，S.Ogawa，M.Hichens and K.L.Rinehart，Jr.

J.Antibiot 1973年07月

共著

　概要を見る

デオキシストレプタミン要求変異株を用いて異種アミノサイクリトールの抗生物質ネオマイシンへの導入を試みた。試験した29種のうちで，ストレプタミンとエピストレプタミンが取り込まれた。

Synthesis of 1,2:3,4-and 1,2:4,5-Dianhydroinositols

T.Suami，S.Ogawa and S.Oki

Chem.Lett. 1973年06月

共著

　概要を見る

ジアンヒドロイノシトール11種をはじめて化学合成した。構造は1H NMRスペクトルにて決定することができた。

Aminocyclitols XXⅨ Synthesis of Inosadiamines via 1,3-Biimino-1,3-dideoxyinositols

T.Suami，S.Ogawa，H.Uchino and M.Uchida

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年10月

共著

　概要を見る

イノシットのジスルホネートあるいはジブロミドをヒドラジンで処理すると，1,3-ヒドラジノ化合物が生成し，これを水素化することにより，cis-1,3位に2個のアミノ基をもつイノサジアミンが選択的に合成できた。

Inositol Derivatives Ⅳ. Convenient Synthesis of DL-proto-Quercitol from myo-Inositol

T.Suami，S.Ogawa，T.Ueda and H.Uchino

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年06月

共著

　概要を見る

proto-クェルシットは天然に存在するデオキシイノシットであり，合成が困難であったが，本研究ではmyo-イノシットから出発して5行程で容易に，収率良く合成することに成功した。

Inositol Derivatives V.Selective Benzoylation of 1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol and Preparation of New O-p-Tolylsulfonyl-myo-inositols

T.Suami，S.Ogawa，K.Ohashi and S.Oki

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年05月

共著

　概要を見る

イノシットの種々の誘導体を合成するためには，特定の水酸基を保護する必要がある。本報では1,2-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシットを選択的にベンゾイル化し，これにより新しいスルホニル誘導体を調製した。

Aminocyclitols, XXⅧ. Bromination of Inosamines and Inosadiamines

T.Suami，S.Ogawa，S.Yanagida and K.Nojima

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1972年01月

共著

　概要を見る

イノサミン類と臭化アセチルとの反応の機構と選択性を調べるために4種のイノサミンと3種のイノサジアミンを選び反応を行った。アミノ基に隣接したトランス水酸基が置換されることが明らかにされた。