論文 - 小川　誠一郎

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅰ. Synthesis of β-D-Glucopyranosylvalidamine:1L-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxylmethyl-2-O-（β-D-glucopyranosyl）-1,2,3-cyclohexanetriol

S.Ogawa，Y.Shibata，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年02月

共著

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抗生物質バリダマイシンAを加水素分解すると標記アミンが得られる。これを全合成したところ，抗生物質から得られた標品と異なることが分かった。したがって，提出されていた構造に疑義が生じた。

Synthetic Studies on the Validamycins Ⅱ. Synthesis of 1L-1-O-（β-D-Glucopyranosyl）-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol

S.Ogawa，M.Chida，H.Ito and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983年02月

共著

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標記アミンを合成したところ，標品のβ-D-グルコピラノシルアミンと一致した。したがって，構造が修正されると同時に，抗生物質の提出構造も訂正されることとなった。

Synthesis of Common Structural Unit of the Antibiotic Oligostatins

S.Ogawa，Y.Iwasawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1982年11月

共著

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酵素阻害活性を示す抗生物質オリゴスタチン類の共通構成要素である疑似二糖を，保護したアミノ糖とエポキシドとの反応で合成した。

Synthesis of DL-6′-Epivalidoxylamine A

S.Ogawa，M.Suetsugu，T.Toyokuni and T.Suami

Nippon.Kagaku Kaishi 1982年10月

共著

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標記バリドキシルアミンAの異性体（ラセミ体）を保護化したアミンと分枝シクロヘキサジエンエポキシドとの反応で立体選択的に合成することができた。

Synthesis of DL-Validoxylamine A

S.Ogawa，T.Ogawa，N.Chida，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1982年05月

共著

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抗生物質バリダマイシンAの標記疑似二糖を飽和疑似二糖の塩化スルフリル-ピリジンを用いる不飽和化によって初めて合成した。

Synthesis of DL-Validoxylamine B

S.Ogawa，T.Toyokuni，Y.Iwasawa，Y.Abe and T.Suami

Chem.Lett. 1982年03月

共著

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抗生物質バリダマイシンBの構成成分である標記アミンを保護化したアミンとエポキシドとの反応で初めて合成に成功した。

Synthesis of Some Racemic Isomers of Validoxylamine A

S.Ogawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1981年09月

共著

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抗生物質バリダマイシンAの構成成分の一つである標記アミンの異性体（ラセミ体）数種を保護化したアリルブロミドとアミンとの反応で合成した。本法は1′-エピ異性体を立体選択的に与えることが分かった。

Pseudo-sugars Ⅶ. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

S.Ogawa，T.Toyokuni，T.Kondoh，Y.Hattori，S.Iwasaki，M.Suetsugu and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1981年09月

共著

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α-およびβ-グルコ配置をもつ疑似ヘキソピラノースおよびそのアミノ誘導体を数種合成した。疑似グルコサミンを初めて合成した。

Synthesis of Hexa-N,O-acetyl-DL-hydroxyvalidamine

S.Ogawa，N.Chida and T.Suami

Chem.Lett. 1981年01月

共著

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抗生物質バリダマイシンBの構成成分の一つである標記アミン（ラセミ体）を保護化したアミンとエポキシドとの反応で初めて合成した。

Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-valienamine and Its Related Branched Unsaturated Aminocyclitols and Cyclitols

S.Ogawa，T.Toyokuni and T.Suami

Chem.Lett. 1980年07月

共著

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抗生物質バリダマイシン類の共通構成成分である標記シクロヘキセニルアミンを保護化したアリルブロミドのアジド化につづく還元によって初めて合成した。これに関連したアミノ誘導体および不飽和分枝サイクリトールの合成も行った。

Pseudo-sugars Ⅵ. Synthesis of Six Isomers of 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol（Pseudo-hexopyranose）and Their Derivatives

S.Ogawa，M.Ara，T.Kondoh，M.Saitoh，R.Masuda，T.Toyokuni and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1980年05月

共著

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ガラクト配置をもつ擬似糖類が抗生物質として見い出されているが，本報では，付加体から出発して，6種類の立体異性体と，それらのアミノ誘導体を合成した。ガラクト型のラセミ体は予期された生物活性を示した。

Synthesis and Epoxidation of trans-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene

S.Ogawa，T.Toyokuni，M.Ara，M.Suetsugu and T.Suami

Chem.Lett. 1980年01月

共著

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標記1,3-シクロヘキサジエンを新たに合成し，これを過酸でエポキシ化することにより，顕著な生理活性を有する天然高酸素化シクロヘキサン誘導体の異性体を数種類合成した。

The Revised Structure of Validamycin A

T.Suami，S.Ogawa and N.Chida

J.Antibiot 1979年11月

共著

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抗生物質バリダマイシンAの構造を13C NMRスペクトルデータから推定し，一構成部分を化学合成することにより確証した。

Synthesis of 1-O-β-D-Glucopyranosyl-1L-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol. On the Structure of the Antibiotic，Validamycin A

S.Ogawa，N.Chida and T.Suami

Chem.Lett. 1979年10月

共著

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標記のβ-D-グルコシドを合成した。本物質は抗生物質バリダマイシンAの水素化分解物から単離されたグルコシドと完全に一致することがわかり，抗生物質の構造を訂正する実験上の証拠となった。

Synthesis of β-D-Glucopyranosylvalidamine:2-O-β-D-Glucopyranosyl-1L-（1,3,4/2,6）-4-amino-6-hydroxymethyl-1,2,3-cyclohexanetriol

S.Ogawa，Y.Shibata，N.Chida and T.Suami

Chem.Lett. 1979年10月

共著

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標記のβ-D-グルコシドを合成した。本物質は抗生物質バリダマイシンAの分解物から単離されたグルコシドとして提出された構造を有しているが，予期に反し，天然物質とは一致しなかった。バリダマイシンAの構造に疑問点が生じた。

Pseudo-sugars 5 Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol and Their Epimers

S.Ogawa，T.Toyokuni，M.Omata，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1979年05月

共著

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抗生物質バリダマイシンAの水素化分解によって得られる新しい2種のサイクリトールを初めて化学合成し，構造を確定した。

Pseudo-sugars 4. A Facile Synthesis of DL-Validamine and Its Derivative

S.Ogawa，K.Nakamoto，M.Takahara，Y.Tanno，N.Chida and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978年10月

共著

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付加体をラクトン化，LAH還元，アセチル化，臭素化，アセテートイオン，つづいてアジドイオンによる置換，水素化を経てDL-バリダミンを簡便に合成することができた。今後の合成研究に資するところが大きい。

Pseudo-sugars 3. Alternative Synthesis of Penta-N,O-acetyl-DL-validamine and Its Analogs

S.Ogawa，I.Kasahara and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978年05月

共著

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バリダミンを別法にて合成した。Diels-Alder付加体から得られたトリオールをHBrで臭素化して，トリブロマイドに導き，これより出発して，バリダミン，デオキシバリダミン，アミノデオキシバリダミンなどを合成することができた。

Inositol Derivatives 11. Synthesis of Dianhydroinositols

S.Ogawa，S.Oki and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1978年03月

共著

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1,3-シスジエポキシシクロヘキサン誘導体には種種の生物活性を有するものがある。理論上存在する11種のジアンヒドロイノシットをすべて合成し，構造をNMRにて決定した。

Aminocyclitols 36. Chlorination and Dechlorination of Aminocyclitol and Inositol Derivatives Preparation of Dideoxy and Trideoxystreptamines

S.Ogawa，Y.Hongo，H.Fujimori，K.Iwata，A.Kasuga and T.Suami

Bull.Chem.Soc.Jpn. 1977年09月

共著

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アミノサイクリトール抗生物質の修飾を目的としてそれらに含まれるアミノサイクリトールのデオキシ化を，塩化スルフリルを用いる塩素化，金属水素化物による脱塩素化を経て達成した。トリデオキシストレプタミンは初めて合成された。