論文 - 須貝　威

Examination of spacer introduction effects on stereochemical recognition of remote sterically hindered chiral center in lipase-catalyzed acylation

R. Kobayashi, H. Huang, M. Hamada, T. Higashi, M. Shoji and T. Sugai

J. Mol. Catal. B: Enz. 81   52-57 2012年04月

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リパーゼを用いた遠隔不斉中心認識について、新しい知見を得た。

Chemoenzymatic synthesis of (2R,3R,4R)-dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ), a new activator of antioxidant transcription factor Nrf2

Y. Niitsu, M. Hakamata, Y. Goto, T. Higashi, M. Shoji, T. Sugai and K Umezawa

Org. Biomol. Chem. 9   4635-4641 2011年04月

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(2R,3R,4R)-dehydroxymethylepoxyquinomicin (DHMEQ)を、新しい基質設計に基づきリパーゼを用いた速度論的光学分割により調製、Nrf2活性化を促進することを見出した。

Chemo-enzymatic Synthesis of Both Enantiomers of 2-tert-Butyl-2-methyl-1,3-benzodioxole-4-carboxylic (TBMB) Acid

T. Higashi, C. Abe, K. Ninomiya, T. Machida, N. Chishima, S. Taketomi, M. Furuta, Y. Komaki, Y. Senba, T. Tokuda, M. Shoji and T. Sugai

Adv. Synth. Catal. 352   2549-2558 2010年12月

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TBMBカルボン酸を、トリフルオロメチルケトンの微生物不斉還元、およびリパーゼを用いた速度論的光学分割を相乗的に組み合わせ、純粋な両鏡像体として得る方法を見出した。

Lipase-catalyzed enantio- and regioselective transformation of 3-epi-shikimic acid derivatives as the key step for the entry of polyoxygenated carbacycles

M. Hamada, T. Higashi, M. Shoji, K. Umezawa, T. Sugai

J. Mol. Catal. B: Enz. 67   78-84 2010年09月

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フランとアクリル酸のDiels-Alder反応、ヨードラクトン化、位置選択的環化を経て得られるラセミ体のシクロヘキセントリオールを、リパーゼを用いエステル交換することにより速度論的光学分割した。

The scope and limitation on the regio- and enantioselective hydrolysis of aliphatic epoxides by Bacillus subtilis epoxide hydrolase, and exploration towards chirally differentiated tris(hydroxymethyl)methanol

K. Shimizu, M. Sakamoto, M. Hamada, T. Higashi, T. Sugai, M. Shoji

Tetrahedron: Asymmetry 21   2043-2049 2010年07月

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Bacillus subtilis由来のエポキシドヒドロラーゼの基質特異性を検討し、新しい第三級アルコールキラルシントンの調製法を開拓した。

Chemoenzymatic synthesis of (2S,3S,4S)-form, the physiologically active stereoisomer of dehydroxymethylepoxyquinomycin (DHMEQ), a potent inhibitor on NF-κB

M. Hamada, Y. Niitsu, C. Hiraoka, I. Kozawa, T. Higashi, M. Shoji, K. Umezawa, T. Sugai

Tetrahedron 66   7083-7087 2010年07月

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エノンの不斉エポキシ化、最終物のリパーゼによる速度論的分割を相乗的に活用した、DHMEQの新しい不斉合成ルートを確立した。

New chemo-enzymatic route toward N-acetylneuraminic acid derivatives with alkyl groups at C-7 hydroxyl group

J. Calveras, Y. Nagai, I. Sultana, Y. Ueda, T. Higashi, M. Shoji, T. Sugai

Tetrahedron 66   4284-4291 2010年04月

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トリアセチル-D-グルカールをリパーゼで位置選択的に脱保護、カルバミル誘導体のRh環化を活用し、マンノサミンやシアル酸類の効率よい合成を達成した。

Elaboration on the access to (S)-4-(4-methylbenzyl)oxy-3-hydroxybutanenitrile, a key intermediate for statins, by combining the kinetic resolution of racemate and the recycle of undesired enantiomer

M. Sakamoto, M. Hamada, T. Higashi, M. Shoji, T. Sugai

J. Mol. Catal. B: Enz. 64   96-100 2010年02月

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ラセミ体のリパーゼによるエステル交換、fast isomerの酸化－微生物還元によるリサイクルを統合し、スタチン中間体の効率良い合成を達成した。

Enzyme-catalyzed enantiomeric resolution of 3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylic esters and the application to the synthesis of 3-epishikimic acid

M. Hamada, Y. Inami, Y. Nagai, T. Higashi, M. Shoji, S. Ogawa, K. Umezawa, T. Sugai

Tetrahedron: Asymmetry 20   2105-2111 2009年08月

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フランとアクリル酸のDiels-Alder反応、ヨードラクトン化を経て得られるラセミ体のエポキシエステルを、豚肝臓エステラーゼを用いて加水分解することにより速度論的光学分割した。

A Short-step Chemo-enzymatic Synthesis of a Precursor for L-Nucleosides from D-Lyxose

K. Kitsuda, J. Calveras, Y. Nagai, T. Higashi, T. Sugai

J. Mol. Catal. B: Enz. 59   197-200 2009年02月

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L-リキソースより出発し、リパーゼを用いた位置選択的エステル交換を活用して、L-ヌクレオシド合成に有用なL-リボフラノシドを合成した。

Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure (R)-3-Hydroxy-3-methyl-4-pentenoic Acid Ester and Its Application to Formal Total Synthesis of Taurospongin A

A. Fujino, T. Sugai

Adv. Synth. Catal. 358   1712-1716 2008年09月

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エポキシドヒドロラーゼ、ニトリルヒドラターゼ、アミダーゼを効果的に組み合わせ、(R)-3-ヒドロキシ-3-メチル-4-ペンテン酸エステルを調製、これにリパーゼで立体化学制御したジオールセグメントをGrubbs'クロスメタセシスして、タウロスポンジンＡの形式全合成を達成した。

Regio- and chemoselective manipulation under mild conditions on glucosamine derivatives for oligosaccharide synthesis and its application towards N-acetyl-D-lactosamine and Lewis X trisaccharide

Y. Nagai, N. Ito, I. Sultana, H. T. Sugai

Tetrahedron 64   9599-9606 2008年08月

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グルコサミン誘導体の位置選択的シリル化、オキサゾリジノン環形成により、４位を選択的に遊離とした物質とし、グリコシル化、３位を選択的に開環する新しい手法によりLacNAc誘導体を簡便に調製する方法を確立した。このものをフコシル化し、ルイスＸ３糖へと誘導した。

First total synthesis of modiolide A, based on the whole-cell yeast-catalyzed asymmetric reduction of a propargyl ketone

M. Matsuda, T. Yamazaki, K. Fuhshuku, T. Sugai

Tetrahedron 63   8752-8760 2007年07月

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スクリーニングによって得た立体障害の大きいカルボニル化合物を還元できる新しい還元酵素を有する微生物（酵母）を用い、プロパルギルケトン類を不斉還元、生成物から天然10員環ラクトン、モジオリドAの初の全合成を達成した。

Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed preparation of enantiopure 2-methylpropane-1,2,3-triol monobenzyl ether and its application to expeditious synthesis of (R)-bicalutamide

A. Fujino, M. Asano, H. Yamaguchi, N. Shirasaka, A. Sakoda, M. Ikunaka, R. Obata, S. Nishiyama, T. Sugai

Tetrahedron Lett. 48   979-983 2007年03月

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B. subtilis由来の組み換えエポキシドヒドロラーゼを用いたラセミ体エポキシドの加水分解を鍵反応に、抗男性ホルモン剤であるビカルタミドの活性本体を効率よく合成する方法を開発した。

Screening, substrate specificity and stereoselectivity of yeast strains, which reduce sterically hindered isopropyl ketones

C. Hiraoka, M. Matsuda, Y. Suzuki, S. Fujieda, M. Tomita, K. Fuhshuku, R. Obata, S. Nishiyama, T. Sugai

Tetrahedron: Asymmetry 17   3357-3368 2006年12月

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立体障害の大きいカルボニル化合物を還元できる新しい還元酵素を有する微生物（酵母）をスクリーニング、基質特異性を明らかにした。

An Expeditious Chemo-enzymatic Synthesis of Dihydronorcapsaisin β-D-Glucopyranoside

I. Sultana, M. Shimamoto, R. Obata, S. Nishiyama, T. Sugai

Science and Technology of Advanced Materials 7   197-201 2006年03月

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フェノール類の効率的化学変換と、酵素（リパーゼ）を用いた位置・官能基選択的なアシル化により、辛味の非常に少ないカプサイシノイド誘導体を簡便に調製できる手法を確立した。

Synthesis and Biological Assessment of Hemiacetal Spiro Derivatives towards Development of Efficient Chemotherapeutic Agent

T. Ogamino, S Ohnishi, Y. Ishikawa, T. Sugai, R. Obata, S. Nishiyama

Science and Technology of Advanced Materials 7   175-183 2006年03月

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標題化合物を、電気化学的酸化、高原子価ヨウ素化合物を用いた酸化により調製、天然物合成に必要とされる基礎的知見を得た。

An Efficient Route to (S)-Azetidine-2-carboxylic Acid

Y. Futamura, M. Kurokawa, R. Obata, S. Nishiyama, T. Sugai

Biosci. Biotechnol. Biochem. 69   1892-1987 2005年12月

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標題化合物を、不斉補助基を導入したKrapcho脱アルコキシカルボニル化と、リパーゼを用いる速度論的光学分割を組み合わせることにより効率よく合成した。

Chemoenzymatic Route to Both Enantiomers of a 1-isopropyl-3a-methylocatahydroinden-4-one Derivative: a Synthetic Intermediate for Sesqui- and Diterpenoids

S. Fujieda, M. Tomita, K. Fuhshuku, S. Ohba, S. Nishiyama, T. Sugai

Adv. Synth. Catal. 347   1099-1109 2005年06月

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2,2-非対称置換-1,3-環状ジケトン類の酵母還元において、側鎖にtrapping armを導入することにより生成物を効果的に分離、還元の選択性理解に大きな役割を果たした。生成物からは光学活性テルペノイドへの変換を試みた。

Chemo-enzymatic Short-step Total Synthesis of Symbioramide

T. Takanami, H. Tokoro, D. Kato, S. Nishiyama, T. Sugai

Tetrahedron Lett. 46   3291-3295 2005年05月

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α,β－不飽和エステルをmCPBA酸化して生じるエポキシドを共通中間体とし、スフィンゴシンおよび光学活性α－ヒドロキシエステルを調製し、両者をリパーゼ存在下縮合させ、全12工程で海産セラミドの一種、シンビオラミドの全合成を達成した。