論文 - 須貝　威

Short-Step and Scalable Synthesis of (±)-Cytoxazone

M. Asano, C. Nagasawa, M. Suzuki, S. Nishiyama, T. Sugai

Biosci. Biotechnol. Biochem. 69   145-148 2005年01月

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免疫調節物質として有用なサイトキサゾンのラセミ体を、p-メトキシ桂皮アルコールから５段階で効率よく全合成する方法を開発した。ペイン酸化剤を系内で発生させ、アジ化物イオンを直接反応させる新アジドヒドロキシル化を鍵段階とする。

Realization of the Synthesis of a,a-Disubstituted Carbamylacetates and Cyanoacetates Either by Chemical or Enzymatic Functional Group Transformation, Depending upon the Substrate Specificity of Rhodococcus amidase

M. Yokoyama, M. Kashiwagi, M. Iwasaki, K. Fuhshuku, H. Ohta, T. Sugai

Tetrahedron: Asymmetry 15   2817-2820 2004年09月

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微生物の一種、Rhodococcus rhodochrousが生産するニトリルヒドラターゼ、アミダーゼのうち後者の立体選択的作用を活かし、対称ジニトリルから光学活性アミドカルボン酸を得た。生成物からL-N-メチルドーパへの誘導に成功した。

Plant-growth Inhibitory Activity of Heliannuol Derivatives

F. Doi, T. Ohara, T. Ogamino, T. Sugai, K. Higashinakasu, K. Yamada, H. Shigemori, K. Hasegawa, S. Nishiyama

Phytochemistry 65   1405-1411 2004年06月

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ヘリアヌロール類の類縁体を合成し、各種植物の伸長阻害活性を観察することにより、新規農薬創製に貢献した。

An Expeditious Route to N-Acetyl-D-galactosamine from N-Acetyl-D-glucosamine based on the Selective Protection of Hydroxyl Groups

N. Ito, Y. Tokuda, S. Ohba, T. Sugai

Bull. Chem. Soc. Jpn. 77   1181-1186 2004年06月

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N-アセチルグルコサミンの一段階選択的保護法を見出し、2級アルコールの立体反転を経て、天然に希少なN-アセチルガラクトサミンの短段階合成法を達成した。検討の過程で、新奇な骨格転位反応を見出した。

Mechanistic Studies on Nitrosation-deaminocyclization of Mono-carbamylated Vicinal Amino Alcohols and Diols: A New Preparative in situ Formation of Ethanediazoic Acid for the Ethylation of Carboxylate under Mild Conditions

M. Suzuki, T. Sugai

Bull. Chem. Soc. Jpn. 77   1217-1227 2004年06月

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カルバミルアミノアルコールからニトロソ化を経由して、環状カルバマートへと変換する反応を時間分解IRで分析し、重要中間体を明らかにした。反応経路の考察から、ジアゾエタンの新規調製報、それを用いるエチルエステル化の新反応を開発した。

Concise Synthesis of 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) as a Protected Form based on a New Transformation of a,b-Unsaturated Ester to a-Oxocarboxylic Acid Ester via Diol Cyclic Sulfite

A. Kuboki, T. Tajimi, Y. Tokuda, D. Kato, T. Sugai, S. Ohira

Tetrahedron Lett. 45   4545-4548 2004年05月

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α,β－不飽和エステルから、環状亜硫酸エステルを経由してα－ケトエステルを合成する新しい反応を見出し、マンノースを出発原料とするKDOの短段階合成法を確立した。

A Control of the Nitrile-hydrolyzing Enzyme Activity in Rhodococcus rhodochrous IFO 15564; Preferential Action of Nitrile Hydratase and Amidase Depending on the Reaction Condition Factors and its Application to the One-pot Preparation of Amides from Aldehydes

M. Kashiwagi, K. Fuhshuku, T. Sugai

J. Mol. Catal. B: Enz. 29   249-258 2004年05月

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微生物の一種、Rhodococcus rhodochrousが有するニトリルヒドラターゼ、アミダーゼの活性を自在に制御する方法を見出し、アルデヒドからアミドへの同一容器内合成法を確立した。

Both Enantiomers of N-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

M. Kurokawa, T. Sugai

Bull. Chem. Soc. Jpn. 77   1021-1025 2004年05月

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新しい化学合成の手法による、ラセミ体Boc-インドリンカルボン酸合成を達成、リパーゼの一種を用い速度論的光学分割を行った。

Scope and Limitation of Lithium-ethylenediamine/THF Mediated Cleavage at a-Position of Aromatics - Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions

T. Shindo, Y. Fukuyama, T. Sugai

Synthesis 2004   692-700 2004年04月

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リチウム－エチレンジアミン－THFという系が、芳香族化合物のα位での切断に非常に有用なことを見出し、それにもとづき2,6-ジメチルベンジル（MXM)基というアルコール保護基を開発した。

Unprecedented Chemo-enzymatic Synthesis of Stereochemically Pure 3-Acetoxy-2-methyl-2-vinylcycloalkanones

K. Fuhshuku, M. Tomita, T. Sugai

Tetrahedron Lett. 45   1763-1767 2004年02月

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微生物の一種、Torulaspora delbrueckiiを用いた対称トリケトンの還元、引き続くラジカル開裂により新規光学活性素子を合成した。

Synthetic Studies on Bioactive Natural Products Employing Electrochemical Methodology, Synthesis of Heliannulol E.

F. Doi, T. Ogamino, T. Sugai, S. Nishiyama

Proc. Electrochem. Soc. (Mechanistic and Synthetic Aspects of Organic and Biological Electrochemistry) 2003   117-123 2003年12月

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酵素による非対称化によって調製した原料から電気化学的酸化反応の手法によって標題の中間体を合成、これを環拡大反応に付して、ヘリアヌロールEの全合成ならびに類縁化合物の大量合成を達成した。

Enantiomerically pure Octahydronaphthalenones and Octahydroindenone: Elaboration of Substrate Overcame the Specificity of Yeast-mediated Reduction

K. Fuhshuku, M. Tomita, T. Sugai

Adv. Synth. Catal. 345   766-774 2003年06月

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酵母の一種Torulaspora delbrueckiiを用いた各種ケトンの還元反応に対する基質特異性を明らかにした。プロキラル環状トリケトンの還元によって、光学活性アルコール類を調製、その反応に用いる酵素触媒を常温乾燥法によって試薬化した。

Enzyme-catalyzed Enantiomeric Resolution of N-Boc-proline as the Key-step in an Expeditious Route toward RAMP

M. Kurokawa, T. Shindo, M. Suzuki, N. Nakajima, K. Ishihara, T. Sugai

Tetrahedron: Asymmetry 14   1323-1333 2003年06月

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ラセミ体のBoc-プロリンメチルエステルに対し、リパーゼによる鏡像体選択的加水分解を行い、標題化合物へと誘導した。ミミズ由来プロテアーゼの反応性についても検討した。

Enantioselective Synthesis of Helianulol E; Structural Consideration of Natural Molecule

F. Doi, T. Ogamino, T. Sugai, S. Nishiyama

Tetrahedron Lett. 44   4877-4880 2003年05月

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プロキラル-3-置換グルタル酸ジエステルを、豚肝臓エステラーゼを用い非対称化し、生成物から天然有機化合物へと誘導した。

Synthesis of Bioactive Sesquiterpene Heliannuol E Involving a Ring-expansion Reaction of Spirodienones

F. Doi, T. Ogamino, T. Sugai, S. Nishiyama

Synlett    411-413 2003年02月

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電気化学的酸化反応の手法によって標題の中間体を調製、これを環拡大反応に付して、ヘリアヌロールEの全合成を達成した。

Magnetization Increase of Iron Oxide by Photoinduced Aggregation of Spiropyran

Y. Einaga, M. Taguchi, G. Li, T. Akitsu, G. Gu, T. Sugai, O. Sato

Chem. Mater. 15   8-10 2003年01月

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スピロピランの光誘起性集合体形成によって、酸化鉄の磁化が促進される現象を観察した。

Reversible Photo-controllable Magnetic Vesicles Consisting of Azobenzene

Y. Einaga, T.Yamamoto, T. Sugai, O. Sato

Chem. Mater. 14   4846-4850 2002年10月

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アゾベンゼンを構成成分とし、光照射によって可逆的に制御される磁気ベシクルに関する研究。

Access to Enantiomerically Pure Intermediates of Geosmin Synthesis Starting from (4aS,8S)-4,4a,5,6,7,8-Hexahydro-4a,8-dimethylnaphthalen-2(3H)-one

K. Fuhshuku, T. Sugai

Biosci. Biotechnol. Biochem. 66   2267-2272 2002年09月

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酵母の一種Torulaspora delbrueckiiを用いて調製したWieland-Miescherケトンの光学活性体を出発原料として、標題化合物の合成を達成した。

Chemo-enzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure (R)-2-Naphthylmethoxyacetic acid

M. Kimura, A. Kuboki, T. Sugai

Tetrahedron: Asymmetry 13   1059-1068 2002年06月

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酵素法（速度論的光学分割、官能基変換）と化学法を組み合わせることにより、光学活性α－ナフチルメトキシ酢酸を合成した。

Expeditious Route to GlcNAc-Cbz-Asn by Chemo-enzymatic Synthesis

Takeshi Sugai, Yoshihide Tokuda, Yoichi Takahashi, Kaori Matoishi, Yukishige Ito

Synlett    57-69 2002年01月

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N-アセチルグルコサミンをグリコシルアミンに変換、一方Cbz-アスパラギン酸α－イソブチルエステル、β－フルオリドを調製しカップリング、加水分解酵素パパインを用い脱保護して目的物を短工程合成。