論文 - 須貝　威

Microbial Asymmetric Reduction of α-Hydroxyketones in the anti-Prelog Selectivity

T. Tsujigami, T. Sugai, H. Ohta

Tetrahedron: Asymmetry 12   2543-2549 2001年12月

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酵母の一種Yamadazyma farinosaを用いてα－ヒドロキシケトンを還元し、光学活性ジオールを調製した。

Lipase-catalyzed Asymmetrization of Diacetate of meso-2-(2-Propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol toward the Total Synthesis of Aquayamycin

T. Matsumoto, T. Konegawa, H. Yamaguchi, T. Nakamura, T. Sugai, K. Suzuki

Synlett    1650-1652 2001年12月

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脂肪加水分解酵素リパーゼを用い、メソ体の2-(2-Propynyl)cyclohexane-1,2,3-triol に対応する酢酸エステルを加水分解、光学活性体を調製し、アクアヤマイシンの鍵合成中間体に変換した。

Preparation of Methyl Ursodeoxycholate in an interface Bioreactor: Use of a Mixed Solvent System to Increase the Solubilities of Substrate and Product

S. Oda, T. Sugai, H. Ohta

J. Biosci. Bioeng. 92   86-88 2001年10月

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界面バイオリアクターを用いて、微生物還元によるウルソデオキシコール酸エステルの合成に成功した。

Chemo-enzymatic Approach toward the Pure Enantiomers of 2-Methyl-1,3-Propanediol Mono p-Methoxybenzyl Ether

T. Akeboshi, Y. Ohtsuka, T. Ishihara, T. Sugai

Adv. Synth. Catal. 343   624-637 2001年09月

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ラセミ体の酵素加水分解を鍵段階として、標題化合物の光学活性体調製に成功した。プロキラル前駆体を、化学的手法による不斉アセタール開裂または酵素加水分解して部分光学活性体を合成、これを上述の方法と組み合わせ、酵素反応の生成物阻害を効果的に回避することができた。

Synthesis of Citronellyl Acetate in Growing Yeasts

S. Oda, T. Sugai, H. Ohta

Chem. Lett.    500-501 2001年06月

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界面バイオリアクター上、増殖期の酵母が生産するアセチル－CoAをドナーとする、シトロネロールのアセチル化に成功した。

Synthesis of Indanoxazolidinone based on the Lipase-catalyzed Resolution of the Corresponding N-Carbamylamino Derivative

M. Suzuki, C. Nagasawa, T. Sugai

Tetrahedron 57   4841-4848 2001年05月

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リパーゼによる、N-カルバミルアミノアルコールをビスクロロアセチル体としたラセミ体基質の鏡像選択的加水分解により、光学活性体を調製した。溶解性の低い基質の反応促進に画期的な知見を得た。

Synthesis of Methyl Ursodeoxycholate via Microbial Reduction of Methyl 7-Ketolithocholate with Eubacterium aerofaciens JCM 7790 Grown on Two Kinds of Carbon and Hydride Sources, Glucose and Mannitol

S. Oda, T. Sugai, H. Ohta

J. Biosci. Bioeng. 91   179-183 2001年02月

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界面バイオリアクターを用い、微生物還元を鍵段階とするウルソデオキシコール酸エステルの調製に関し、エネルギー源となる糖類に関する検討を行った。

Synthesis of Methyl Ursodeoxycholate via Microbial Reduction of Methyl 7-Ketolithocholate in an Anaerobic Interface Bioreactor

S. Oda, T. Sugai, H. Ohta

J. Biosci. Bioeng. 91   202-207 2001年02月

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嫌気的条件下、界面バイオリアクターを用いた微生物還元を鍵段階として、ウルソデオキシコール酸エステルの調製を達成した。

Synthesis of Optically Active Citronellol, Citronellal, and Citronellic Acid by Microbial Oxidation and Double Coupling System in an Interface Bioreactor

S. Oda, T. Sugai, H. Ohta

Bull. Chem. Soc. Jpn. 73   2819-2823 2000年11月

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界面バイオリアクター上、微生物に含まれる複数の酵素機能を効率よく組み合わせるダブルカップリング法を開発し、標題化合物の調製に応用した。

Racemic and chiral crystals of cis-N',O-bis(chloroacetyl)-N-carbamyl-1-amino-2-indanol

M. Eishima, S. Ohba, M. Suzuki, C. Nagasawa, T. Sugai

Acta Cryst. sect. C C56   1391-1393 2000年10月

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ラセミ体と純粋な鏡像体の、標題化合物の結晶構造を明らかにし、物性（融点）の大きな違いを説明可能にする有益な知見を得た。

The First Synthesis of Both Enantiomers of α-[2H]-Phenylacetic Acid of High Enantiomeric Excess

K. Matoishi, S. Hanzawa, H. Kakidani, M. Suzuki, T. Sugai, H. Ohta

Chem. Commun.    1519-1520 2000年09月

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微生物由来のアリールマロン酸脱炭酸酵素を用いて、標題化合物の合成に成功した。

Yamadazyma farinosa IFO 10896-Mediated Reduction of 4,4-Dimethoxy-2-Butanone as The Key-Step for the Preparatation of 1,3-Diols With Unsymmetrical Substituents

T. Yamazaki, A. Kuboki, H. Ohta, T. Mitzel, L. A. Paquette, T. Sugai

Synth. Commun. 30   3061-3072 2000年07月

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酵母の一種Yamadazyma farinosaを用いた4,4-Dimethoxy-2-Butanoneの不斉還元と、誘導体に対するアリルインジウムの反応によって、標題化合物の新しい合成法開発に成功した。

MK800-62F1, a New Inhibitor of Apoptotic Cell Deth, from Streptomyces diastatochromogenes MI800-62F1. II. Structure Elucidation

Y. Yoshimoto, T. Sawa, H. Naganawa, T. Sugai, T. Takeuchi, M. Imoto

J. Antibiot. 53   575-578 2000年06月

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微生物代謝産物である、標題化合物の相対、絶対立体配置を含めた構造を決定した。

N-Carbamylamino Alcohols as the Precursor of Oxazolidinones via Nitrosation-deamination Reaction

M. Suzuki, T. Yamazaki, H. Ohta, K. Shima, K. Ohi, S. Nishiyama

Synlett    189-192 2000年02月

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カルバミルアミノアルコールをニトロソ化によって活性化し、オキサゾリジノンへ閉環する新しい反応を見い出した。酵素反応と組み合わせ、有用な光学活性オキサゾリジノンを調製した。

Synthesis of Regioselectively Protected Forms of Cytidine Based on the Enzyme-catalyzed Deacetylation as the Key Step

A. Kuboki, T. Ishihara, E. Kobayashi, H. Ohta, T. Ishii, A. Inoue, S, Mitsuda, T. Miyazaki, Y. Kajihara

Biosci. Biotechnol. Biochem. 64   363-368 2000年01月

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酵素を用いたヌクレオシドの位置選択的加水分解を鍵段階とする、ヌクレオチドの効率的合成に成功した。

The Access to Wieland-Miescher Ketone in an Enantiomerically Pure Form by a Kinetic Resolution with Yeast-mediated Reduction

K. Fuhshuku, N. Funa, T. Akeboshi, H. Ohta, H. Hosomi, S. Ohba, T. Sugai

J. Org. Chem. 66   129-135 2000年01月

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酵母の一種Torulaspora delbrueckiiの還元を利用した速度論的光学分割で、光学活性Wieland-Miescher Ketoneおよび関連化合物を合成した。

Synthesis of (Rc,Ss)-1,1,1-Trifluoro-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propanol by an Asymmetric Reduction with a Yeast, Yamadazyma farinosa, as a Key-step

須貝 威、坂井 淳、場家 幹雄、小杉 紘史、太田博道

Chem. Lett.    1255-1256 1999年11月

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酵母の一種、Yamadazyma farinosaによるanti-prolog不斉還元を利用し、標題化合物を効率よく合成した。

Action of L-Aminoacylase and L-Amino Acid Oxidase on 2-Amino-3-methyl-4-pentenoic acid [Δ(4)-Dehydroisoleucine and alloisoleucine] Stereoisomers: An Alternative Route to Stereochemically Pure Compound and the Application to the Synthesis of (R)-2-Methyl-1

M. Bakke, H. Ohta, U. Kazmaier, T. Sugai

Synthesis    1671-1677 1999年11月

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不斉クライゼン反応と酵素反応を組み合わせ、標題化合物の純粋な立体異性体を効率よく合成した。

Preparative-Scale Enzyme-catalyzed Synthesis of (R)-α-Fluorophenylacetatic Acid

Y. Fukuyama, K. Matoishi, M. Iwasaki, E. Takizawa, M. Miyazaki, H. Ohta, S. Hanzawa, H. Kakidani, T. Sugai

Biosci. Biotechnol. Biochem. 66   1164-1166 1999年09月

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微生物脱炭酸反応を利用して、標題化合物を効率よく合成した。

Optical Resolution of Racemic Citronellol via a Double Coupling System in an Interface Bioreactor

S. Oda, T. Sugai, H. Ohta

J. Biosci. Bioeng. 87   473-480 1999年04月

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界面バイオリアクターを用いた二重カップリング法により、シトロネラールを光学分割した。